1-甲氧羰基-2-甲基萘 | 56020-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧羰基-2-甲基萘
• 中文别名: 2-甲基-1-萘甲酸甲酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-methylnaphthalene
• 英文别名: Methyl 2-methyl-1-naphthoate；methyl 2-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 56020-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: LAVWHNAHVCKBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧羰基-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 2-(溴甲基)萘-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  337.氨基氧基衍生物。第五部分.2-取代的4,6-二氨基-1,2-二氢-1-羟基-1,3,5-三嗪的一些O-醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001829
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-甲氧羰基-2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• cis-Bis(7-methylnaphth-1-yl)bis(triphenylphosphan)platin(II)
  作者：Hans Albert Brune、Wolfgang Schäfer、Karl-Heinz Spohn、Claus Weisemann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80506-x

  日期：1986.12

  From the reaction of cis-dichlorobis(triphenylphosphane)platinum(II) with the lithium compound obtained as the bromination product of 2-methylnaphthalene cis-bis(7-methylnaphth-1-yl)bis(triphenylphosphane)platinum(II) (6), has been isolated. The unexpected formation of 6 has been explained.

  由顺式-二氯双（三苯基膦）铂（II）与作为2-甲基萘的溴化产物的锂化合物反应制得顺式-双（7-甲基萘-1-基）双（三苯基膦）铂（II）（6） ，已被隔离。解释了意外形成的6。
• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Improved efficiency and product selectivity in the photo-Claisen-type rearrangement of an aryl naphthylmethyl ether using a microreactor/flow system
  作者：Hajime Maeda、Satoshi Nashihara、Hirofumi Mukae、Yasuharu Yoshimi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1007/s11164-012-0650-6

  日期：2013.1

  Ultraviolet (UV) irradiation of 2-[(2,4,6-trimethylphenoxy)methyl]-1-(methoxycarbonyl)naphthalene promotes a photochemical reaction that gives a cyclohexa-2,4-dienone product arising from a photo-Claisen-type ortho-rearrangement and a phenol derivative arising from a meta-rearrangement, along with 1-methoxycarbonyl-2-methylnaphthalene and 1,2-bis[1-(methoxycarbonyl)naphthalen-2-yl]ethane. When this process is carried out in a microreactor/flow system, its efficiency is dramatically enhanced and selectivity of products is improved. The effects on efficiency and product selectivity caused by the microreactor/flow system are attributed to more efficient light absorption and the suppression of secondary reactions.

  紫外线（UV）辐射2-[(2,4,6-三甲基苯氧基)甲基]-1-(甲氧基羰基)萘可促进光化学反应，生成来自光-克莱森型邻位重排的环己-2,4-二烯酮产物、来自间位重排的酚衍生物，以及1-甲氧基羰基-2-甲基萘和1,2-双[1-(甲氧基羰基)萘-2-基]乙烷。当该过程在微反应器/流动系统中进行时，其效率显著提高，产物选择性得到改善。微反应器/流动系统对效率和产物选择性的影响归因于更有效的光吸收和次级反应的抑制。
• A novel photorearrangement of aryl naphthylmethyl ethers. Formation of cyclohexa-2,4-dienone derivatives
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akira Sugimoto、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00877-6

  日期：1998.6

  Irradiation of a benzene solution containing 1-methoxycarbonyl-2-naphthylmethyl 2,6-dimethyl substituted phenyl ethers (1a,b) afforded cyclohexa-2,4-dienone derivatives (2a,b) as initial rearranged products via CO bond cleavage and meta substituted phenols (3a,b) which were formed by subsequent photorearrangement of 2a,b.

  辐照含1-甲氧羰基-2-萘甲基2,6-二甲基取代的苯基醚的苯溶液（1a，b），通过C bondO键断裂，得到环己-2,4-二烯酮衍生物（2a，b），作为初始重排产物以及间位取代的苯酚（3a，b），其通过随后的2a，b的光重排而形成。