3-[(carboxymethyl)thio]-3-phenylpropanoic acid | 67242-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[(carboxymethyl)thio]-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-carboxymethylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid；3-Carboxymethylmercapto-3-phenyl-propionsaeure；β-Carboxymethylmercapto-β-phenyl-propionsaeure；β-Carboxymethylmercapto-hydrozimtsaeure；3-(carboxymethylsulfanyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 67242-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: GIITZCIPVGXMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(carboxymethyl)thio]-3-phenylpropanoic acid 在 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫组蛋白去乙酰化酶8（SmHDAC8）抑制剂作为多阶段抗血吸虫病药物的筛选和表型表征。

  摘要：

  血吸虫病（也称为bilharzia）是一种由血吸虫属的蠕虫引起的被忽视的热带病。该病是世界热带和亚热带地区的地方病，那里的中间寄生虫宿主蜗牛感染了水。超过8亿人生活在流行地区，超过2亿人被感染并需要治疗。吡喹酮（PZQ）是血吸虫病治疗和传播控制的首选药物，对所有临床相关血吸虫物种的成虫均安全且非常有效。不幸的是，它对未成熟的幼虫无效。因此，它不能防止再次感染。此外，由于在如此庞大的人口中广泛使用单一药物，导致产生和传播耐药性的风险构成了严重威胁。所以，需要开展旨在鉴定单独使用或与PZQ结合使用的新药的研究。曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（SmHDAC8）是I类依赖锌的HDAC，在其生命周期的所有阶段均大量表达，因此代表了有趣的药物发现靶标。通过虚拟筛选和选定命中的表型表征，我们发现了两种主要化学类别的化合物，其特征在于存在与螺螺二氢吲哚或三环噻吩并[3,2-b]吲哚核偶联的基于异羟肟酸酯的金

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00224
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 、 巯基乙酸 在 alkali 作用下， 生成 3-[(carboxymethyl)thio]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fitger, Dissert. , S. 89, 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A microwave-assisted facile regioselective Fischer indole synthesis and antitubercular evaluation of novel 2-aryl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indoles
  作者：Subramanian Vedhanarayanan Karthikeyan、Subbu Perumal、Krithika Arun Shetty、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.029

  日期：2009.6

  A series of novel 2-aryl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indoles has been synthesised regioselectively in good yields from the reaction of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones and arylhydrazine hydrochloride. This reaction is found to be assisted by microwaves. The thieno[3,2-b]indoles were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。
• Dedicated Asthma Center Improves the Quality of Care and Resource Utilization for Pediatric Asthma: A Multicenter Study
  作者：David S. Battleman、Mark A. Callahan、Steven Silber、Cynthia I. Mun∼oz、Lucia Santiago、Joseph Abularrage、Hadi Jabbar

  DOI：10.1111/j.1553-2712.2001.tb00189.x

  日期：2001.7

  Objectives: To determine the relative effectiveness of pediatric asthma care among patients treated by a dedicated asthma center (AC) vs children who use the emergency department (ED) as a site of primary asthma care. Methods: A retrospective case—control design was used. A random sample of AC cases was selected from a designated comprehensive AC over a 12‐month period. Concurrent ED control patients were identified from all cases of pediatric asthma from five urban hospitals based on two or more ED visits. Cases and controls were matched (1:2) based on age and National Heart, Lung, and Blood Institute (NHLBI) asthma severity of illness classification. A telephone survey was administered to the caregivers of all enrolled patients in the study sample. Results: Four elements of pediatric asthma care were examined: quality, access, hospital utilization, and functional impact of disease. Demographic data were similar between the ED cases and the AC controls. In terms of quality of care, the AC patients were more likely to use maintenance antiinflammatory medications, 60.2% vs 22.5% (OR = 5.3; 95% CI = 2.9 to 9.7) and more likely to be taking medications at school, 71.4% vs 48.1% (OR = 2.7; 95% CI = 1.5 to 4.7). In terms of access to care, the AC families were more likely to have a physician to call to assist with outpatient management, 98.2% vs 65.0% (OR = 25.3; 95% CI = 9.0 to 76.9). Frequent ED utilization (≥ 1 visit/month) was less likely in the AC patients, 9.2% vs 22.0% (OR = 0.35; 95% CI = 0.16 to 0.79) and school absenteeism was lower as well (9.5 ± 6.7 days vs 16.6 ± 10.3, p < 0.001). Additionally, the caregivers of the AC patients missed fewer workdays (4.7 ± 2.8 vs 7.4 ± 4.1; p = 0.03). Conclusions: Significant disparities in quality, access, resource utilization, and functional impact exist between AC and ED patients. Emergency physicians have a unique opportunity to improve the public health by directing ED patients toward pediatric AC treatment.

  **目标:** 确定儿童哮喘治疗在由专门哮喘中心(AC)治疗的患者与将急诊科(ED)作为主要哮喘治疗场所的儿童之间的相对疗效。 **方法:** 使用回顾性病例对照设计。从指定的综合性哮喘中心随机选择AC病例，时间跨度为12个月。对照组ED患者根据两次或以上的ED就诊次数从五所城市医院的所有儿科哮喘病例中确定。病例和对照组根据年龄和美国国立心肺血液研究所(NHLBI)哮喘严重程度分类以1:2的比例进行匹配。向研究样本中所有入组患者的看护者进行了电话调查。 **结果:** 检查了儿童哮喘治疗的四个要素:质量、可及性、住院利用和疾病的功能影响。ED病例和AC对照组的人口统计数据相似。在治疗质量方面，AC患者更有可能使用维持性抗炎药物，60.2% vs 22.5% (OR = 5.3; 95% CI = 2.9 至 9.7)，并且更有可能在学校服药，71.4% vs 48.1% (OR = 2.7; 95% CI = 1.5 至 4.7)。在治疗可及性方面，AC家庭更有可能有一个可以联系的医生来协助门诊管理，98.2% vs 65.0% (OR = 25.3; 95% CI = 9.0 至 76.9)。频繁的ED利用(≥ 1 次/月)在AC患者中不太可能，9.2% vs 22.0% (OR = 0.35; 95% CI = 0.16 至 0.79)，缺课率也较低(9.5 ± 6.7 天 vs 16.6 ± 10.3 天, p < 0.001)。此外，AC患者看护者缺工时间也较少(4.7 ± 2.8 vs 7.4 ± 4.1 天; p = 0.03)。 **结论:** 在质量、可及性、资源利用和疾病影响方面，AC和ED患者之间存在显著差异。急诊医生有独特的机会通过将ED患者引导至儿科哮喘中心治疗来改善公共健康。
• 取代噻吩-3-酮类化合物的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN108084148A

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明提供了一种取代噻吩‑3‑酮类化合物的制备方法。该制备方法包括：将原料A和原料B进行迈克尔加成反应，得到加成产物；将加成产物进行迪克曼缩合反应，得到取代噻吩‑3‑酮类化合物，取代噻吩‑3‑酮类化合物具有式(Ⅳ)所示的结构。本申请提供的取代噻吩‑3‑酮类化合物的制备方法中，无需使用溶剂和强碱，反应原料廉价易得，且不会产生废水，因而该制备方法具有良好的环保性。同时相比于现有的制备方法，该制备方法的合成路线短，能够在较为温和的条件下进行，且具有收率稳定、重复性好的优点，从而这有利于大幅提高取代噻吩‑3‑酮类化合物的总收率，并有利于工业化推广。
• Synthesis of Heteroaromatic Compounds with "Enamine" Reactivity
  作者：D. N. REINHOUDT、W. P. TROMPENAARS、J. GEEVERS

  DOI：10.1055/s-1978-24748

  日期：——
• REINHOUDT D. N.; TROMPENAARS W. P.; GEEVERS J., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 368-370
  作者：REINHOUDT D. N.、 TROMPENAARS W. P.、 GEEVERS J.

  DOI：——

  日期：——