(R)-1-benzyloxy-4-hexyne-2-ol | 171075-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-4-hexyne-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 171075-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DODVWWZXOVXIBK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-4-hexyne-2-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.03h， 生成 (+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyloxy-4-hexyne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-O-苄基缩水甘油[（R）-苄氧基甲基环氧乙烷]简明对映选择性合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  通过从（R）-O-苄基缩水甘油起始的3，4-二氢呋喃的新颖形成，已经建立了（+）-毒蕈碱的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001371

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。
• 一类草苔虫素C环骨架化合物、其合成方法及 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112110951B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开一类草苔虫素C环骨架化合物、其合成方法及用途，属于天然产物的化学合成技术领域。在本发明中，将烯酮类化合物与碘代烃类化合物进行水相自由基偶联反应，得到C环前体化合物，即草苔虫素C环骨架化合物；经在酸性条件下关环、环氧化开环氧、氧化、Aldol反应，得到草苔虫素C环前体已知化合物，结合现有技术（比如：Luche还原丁酰化、TABF脱硅、DMP氧化及Sharpless不对称双羟化反应等），得到草苔虫素C化合物的类似物，作为药物筛选的重要合成子化合物库，促进BryosTAtins家族的药物开发和临床研究。本合成工艺涉及合成效率高，与已有的合成路线相比，操作步骤减少，缩短整个合成周期。
• Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.
  作者：Yukio OHSHIBA、Takehiko YOSHIMITSU、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1067

  日期：——

  A practical route to all possible stereoisomers of the muscarine alkaloids in optically pure forms has been developed starting from a readily accessible chiral starting material.

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。
• Heteroaryl-substituted hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08865706B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R1 and R2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及公开的化合物，互变异构体和药物可接受的盐，其中化合物具有I式结构，变量R1和R2如规范中所定义。还公开了相应的药物组合物，治疗方法，合成方法和中间体。