2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 20830-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• CAS: 20830-67-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WIKTYYPIOVPRBF-RPDRRWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-Deoxy-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成所有十二种5-脱氧己糖的方法：d-塔格糖3-表异构酶-一种既特异性又通用的试剂

  摘要：

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成所有十二种5-脱氧己糖的方法：d-塔格糖3-表异构酶-一种既特异性又通用的试剂

  摘要：

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.061

文献信息

• Degradation of 2-deoxyaldoses by alkaline hydrogen peroxide
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush、Renee Naves、Preeda Soontracharoen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85617-7

  日期：1981.3

  precluded intermidiate formation of the free acids: presumably, the reaction proceeded by way of an intermediate, furanosyl hydroperoxide, which was converted into the lactone by elimination of water. With an excess of alkaline hydrogen peroxide, in the absence of magnesium hydroxide, the substrates were degraded to formic acid, with concurrent decomposition of hydrogen peroxide. It is shown that decomposition

  摘要在氢氧化镁的存在下，将2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-D-lyxo-己糖和2-脱氧-D-赤藓糖与碱性过氧化氢反应，得到相应的2-脱氧醛糖酸，下一个低级糖醇的1,4-内酯和1-O-甲酰基衍生物。作为新的结晶锂盐，2-脱氧醛糖酸的分离产率为60-80％。1，4-内酯是在无法中等程度地形成游离酸的条件下获得的：推测，反应是通过中间体呋喃糖基氢过氧化物进行的，通过消除水将其转化为内酯。在氢氧化镁不存在的情况下，使用过量的碱性过氧化氢，将底物降解为甲酸，同时过氧化氢分解。结果表明，过氧化氢的分解是由氢过氧化物阴离子催化的，并且它是通过链状和非链状的过程发生的。分解反应提供了丰富的羟基自由基来源，能够氧化多种化合物。