benzyl N-(2-azidoethyl)glycinate | 623145-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2-azidoethyl)glycinate
• 英文别名: Benzyl 2-(2-azidoethylamino)acetate
• CAS: 623145-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: QKYDLNXTPATXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid 、 benzyl N-(2-azidoethyl)glycinate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity

  摘要：

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01081b
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethylamine hydrobromide 、 2-溴乙酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.87 g的产率得到benzyl N-(2-azidoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity

  摘要：

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01081b

文献信息

• Azidopeptide Nucleic Acid. An Alternative Strategy for Solid-Phase Peptide Nucleic Acid (PNA) Synthesis
  作者：François Debaene、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/ol0358408

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A practical and efficient method for PNA synthesis using an azide group to mask the N-terminus is reported. The deprotection was carried out in 5 min, while couplings were complete within 60 min. The near neutral conditions of the phosphine deprotection combined with the base-free coupling using hydroxybenzotriazole-activated monomers make this approach very mild.

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。