2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛 | 152842-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛
• 中文别名: 2-(烯丙基氧基)-5-氯苯甲醛
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-5-chlorobenzenecarbaldehyde；5-chloro-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 152842-93-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: GWIGVDNGOWNOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛 在 Jones reagent 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-6H-benzo[c]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLÉS 1-PHÉNYL-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014006585A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的1-苯基取代的杂环衍生物，其中Y、Z、R1、R2、R3和R4如描述中所述，以及它们作为前列腺素受体调节剂的使用，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和失调中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。