2-allyloxy-5-bromo-benzaldehyde oxime | 181280-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyloxy-5-bromo-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 5-bromo-2-allyloxybenzaldoxime；N-[(5-bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 181280-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: QUXREYUICQSXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-bromo-benzaldehyde oxime 在 chromium (VI) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到8-bromo-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用Magtrieve ™（CrO 2）由醛肟有效地合成异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.073
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 15.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 生成 2-allyloxy-5-bromo-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2216312B1

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• ‘On-water’ synthesis of chromeno-isoxazoles mediated by [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/b926085d

  日期：——

  An efficient and handy method for the synthesis of chromeno-isoxazole/isoxazolines under ‘on-water’ conditions is described, together with a thorough mechanistic study.

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。
• Method for the 1,3 dipolar cycloaddition of organic compounds in a microreactor
  申请人：——

  公开号：US20030158421A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to a method for the 1,3 dipolar cycloaddition of organic compounds, characterised in that the reaction is carried out in a microreactor.

  本发明涉及一种有机化合物的1,3-偶极环加成方法，其特征在于该反应在微反应器中进行。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC COMPOUND OBTAINED BY THE METHOD
  申请人：Enomura Masakazu

  公开号：US20110178199A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid foamed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种有机化合物的反应方法和生产方法，能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高产率。该方法包括至少两种流体，其中至少一种流体是含有至少一种有机化合物的流体，除上述流体外的至少一种流体是以液态或溶液形式含有至少一种反应物的流体。这些各自的流体在处理表面之间形成一个薄膜流体泡沫，这些处理表面相对排列以便能够相互接近和分离，其中至少有一个表面相对于另一个表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。
• Method for producing organic compound and organic compound obtained by the method
  申请人：Enomura Masakazu

  公开号：US08592498B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid foamed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种反应方法和有机化合物的生产方法，能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高产率。该方法至少包括两种流体，其中至少一种流体包含至少一种有机化合物，而除上述流体之外的至少一种流体是以液体或溶液形式含有至少一种反应物的流体，各自的流体在排列成相对靠近和分离的加工表面之间形成薄膜流体泡沫，其中至少一个表面相对于另一个表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。