hex-4c-en-3-ol | 29478-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hex-4c-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-hex-4-en-3-ol
• CAS: 29478-30-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KWUXUOPPQQMMIL-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-4c-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4-diacetoxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of threo -configured 1,2-diols: a comparative study of transesterification versus hydrolysis

  摘要：

  The kinetic resolution of the alpha,beta-unsaturated vicinal diols 3 has been investigated by irreversible transesterification in organic media and by hydrolysis of the corresponding diacetates 6 (Scheme 1). The best results were obtained in the hydrolysis of the diacetates with the lipase CAL-B from Candida antarctica as a catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00043-3
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以70%的产率得到hex-4c-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Vinson, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2707 - 2714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Catalytic Performance of [Ti,Al]-Beta in the Alkene Epoxidation Controlled by the Postsynthetic Ion Exchange
  作者：Yasuhide Goa、Peng Wu、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1021/jp048917y

  日期：2004.6.1

  63% for the former in contrast to 0% for the latter. The ion-exchange treatments with quaternary ammonium salts over calcined [Ti,Al]-Beta showed similar effects, although the treatments with alkali and alkaline earth metal ions were detrimental to the catalytic activity. It is suggested that the quaternary ammonium cations selectively blocked the acid sites deriving from the framework Al, which resulted

  已经开发了用于提高 [Ti,Al]-Beta 上烯烃环氧化中环氧化物选择性的新方法。当合成的[Ti,Al]-β用硝酸铵水溶液处理并在低温下连续煅烧时，在以H 2 O 2 为氧化剂的环己烯液相环氧化中环氧化物选择性显着提高。质子溶剂甲醇。达到最大环氧化物产率的最佳热处理温度为 473 K，其中合成后的 [Ti,Al]-β 表现出与在 793 K 下直接煅烧的样品相当的催化活性；然而，前者的环氧化物选择性高达 63%，而后者为 0%。在煅烧的 [Ti,Al]-Beta 上用季铵盐进行离子交换处理显示出类似的效果，尽管用碱金属和碱土金属离子处理对催化活性有害。表明季铵阳离子选择性地阻断了源自骨架 Al 的酸性位点，从而阻止了环氧化物的开环水解，而无机阳离子不仅毒化了酸性位点，还毒化了 Ti 活性位点催化环氧化。离子交换催化剂通过反复煅烧和随后的离子交换很容易再生，因此被证明是一种活性、选择性和可
• Intramolecular Heck Reaction for the Synthesis of Isochromanes under Ambient and High pressure
  作者：Lutz F. Tietze、Olaf Burkhardt、Marielouise Henrich

  DOI：10.1002/jlac.199719970516

  日期：1997.5

  and (Z)-alkene moieties, respectively, easily prepared by alkylation of the corresponding alcohols 7a–c and 8a–c with 2 iodobenzyl iodide, undergo intramolecular Heck reactions to give the isochromanes 12–15a–c in good yields. The selectivity of the reaction depends on the size of the substituent R in 9 and 10; increasing bulkiness of R leads to a decrease in diastereoselectivity and an increase in regioselectivity

  通过分别用2个碘代苄基碘将相应的醇7a-c和8a-c烷基化而容易制备的分别带有（E）-和（Z）-烯烃部分的碘芳烃9和10进行分子内Heck反应以生成异色烷12 –15a–c的产量很高。反应的选择性取决于取代基R在9和10中的大小。R的增加的体积导致非对映选择性的降低和区域选择性的提高。高压实验证实了所提出的机理，并表明溴代芳烃如11当在高压下进行环化反应时，其在环境压力下往往不反应，会产生良好的结果。
• Hydroxy-directed diastereoselective ene reaction of triazolinediones with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler、Aurelia Pastor、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00222-6

  日期：1998.4

  The ene reaction of the N-methyltriazolidinone (MTAD) with the allylic alcohols 1a-e afforded the corresponding urazoles 2 in high threo diastereoselectivity (Scheme 1). These results are mechanistically explained in terms of an attractive hydrogen-bonding interaction between the enophile and the allylic hydroxy functionality in the threo transition state, which is favored on account of minimal 1,3-allylic

  所述的烯反应Ñ -methyltriazolidinone（MTAD）与烯丙基醇1A-E ，得到相应的urazoles 2在高苏式非对映选择性（方案1）。这些结果用苏氨酸过渡态中的亲和体与烯丙基羟基官能团之间的有吸引力的氢键相互作用来机械地解释，这由于最小的1,3-烯丙基应变而受到青睐。所述苏当烯丙基羟基官能团被掩蔽非对映选择性的完全丧失。结果与先前在单线态氧烯反应中建立的羟基导向作用相似。
• Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Vinson, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2715 - 2718
  作者：Frankel, Edwin N.、Garwood, Robert F.、Vinson, John R.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——