(o-methoxyphenyl)-1-propyne | 66021-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (o-methoxyphenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-methoxy-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-2-(prop-1-ynyl)benzene；Benzene, 1-methoxy-2-(1-propynyl)-；1-methoxy-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 66021-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: RTLAJYPVXKNGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)-1-propyne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Functional-Group-Tolerant Catalytictrans Hydrogenation of Alkynes

  摘要：

  Against the rules: during the hundred years following Sabatier's groundbreaking work on catalytic hydrogenation, syn delivery of the H atoms to the π system of a substrate remained the governing stereochemical rule. An exception has now be found with the use of cationic [Cp*Ru] templates, which accounts for the first practical, functional-group-tolerant, broadly applicable and highly E-selective semihydrogenation method for alkynes.

  DOI：

  10.1002/anie.201205946
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (o-methoxyphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES
  申请人：Quaranta Laura

  公开号：US20120129875A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1 or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如权利要求1中定义的取代基定义的化合物的公式(I)，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Simultaneous and Stereoselective Construction of Planar and Axial Centers of Chirality
  作者：Louis Fogel、Richard P. Hsung、William D. Wulff、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja010091f

  日期：2001.6.1

  all of these alkynes, the reaction products could be completely isomerized to the anti isomer by performing the reaction at 120 °C except for the smaller ortho methoxyl complex which only required 50 °C for complete conversion. This includes the very hindered tertbutyl complex3i which was formed as a slightly preferred kinetic product having the syn stereochemistry which was determined by X-ray diffraction

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目