1-(2-甲氧基苯基)-1-丁炔 | 104971-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-1-丁炔
• 英文名称: 1-(but-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-butynyl)-2-methoxybenzene；1-(2-methoxyphenyl)but-1-yne；1-(2-methoxyphenyl)-1-butyne；1-But-1-ynyl-2-methoxybenzene
• CAS: 104971-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GSDWCPGANIUBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-1-丁炔 在 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-乙基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzoyl)propylidene(triphenyl)phosphorane 生成 1-(2-甲氧基苯基)-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Alkynes to Form ortho-Alkenylarylzinc Species through 1,4-Cobalt Migration
  作者：Boon-Hong Tan、Jinghua Dong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201204388

  日期：2012.9.17

  A cobalt–Xantphos complex catalyzes the addition of an arylzinc reagent to an unactivated internal alkyne; the reaction most likely involves insertion of the alkyne into an arylcobalt species and vinyl‐to‐aryl 1,4‐cobalt migration, followed by transmetalation with the arylzinc reagent. Interception of the resulting ortho‐alkenylarylzinc species with electrophiles allows access to 1‐alkenyl arenes functionalized

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。
• Divergent ring-opening coupling between cyclopropanols and alkynes under cobalt catalysis
  作者：Junfeng Yang、Yixiao Shen、Yang Jie Lim、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c8sc02074d

  日期：——

  promote ring-opening coupling reactions between cyclopropanols and unactivated internal alkynes, affording either β-alkenyl ketones or multisubstituted cyclopentenol derivatives in good yields with good to excellent regioselectivities. The chemoselectivity between these β-alkenylation and [3 + 2] annulation reactions, which likely share a cobalt homoenolate as a key catalytic intermediate, is exquisitely

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。
• Versatile Synthesis of Benzothiophenes and Benzoselenophenes by Rapid Assembly of Arylzinc Reagents, Alkynes, and Elemental Chalcogens
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201304546

  日期：2013.9.27

  Rapidly aSSembled: The combination of cobalt‐catalyzed migratory arylzincation and copper‐mediated/catalyzed chalcogenative cyclization allows the construction of benzothiophenes and benzoselenophenes from arylzinc reagents, alkynes, and elemental chalcogens. Benzothiophenes and benzoselenophenes diversely functionalized at the benzene ring moiety can be prepared, which are not readily accessible by

  快速组装：钴催化的迁移性芳基化与铜介导/催化的硫属元素化环化相结合，可以从芳基锌试剂，炔烃和元素硫属元素化合物中构建苯并噻吩和苯并硒基苯。可以制备在苯环部分被不同功能化的苯并噻吩和苯并硒吩，这是常规方法不易获得的。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 3. Preparation of o-methoxyphenyl- and o-methylsulfanylphenyl-alkynes and their cyclisation to benzofurans and benzothiophenes
  作者：R. Alan Aitken、Graham Burns

  DOI：10.1039/p19940002455

  日期：——

  loss of Me· and cyclisation of the resulting radicals to afford 2-substituted benzofurans or benzothiophenes 17–24. Where the substituent R1 on the ylidic carbon of the starting material is phenyl, this is incorporated unchanged into the heterocyclic products. Where R1 is Et or Pri the vinyl products are formed by intramolecular abstraction of a β-hydrogen atom following cyclisation. For R1= Me, Pr

  十四新β氧代磷叶立德1 - 14轴承ö甲氧基苯甲酰基或ø - （甲基硫烷基）苯甲酰基已经制备和它们的热分解行为的研究。而闪光真空热解（FVP）在700℃下使约pH的挤出3 PO，得到预期炔16，这是伴随着在850℃下通过我的损失·所得的基团的和环化，得到2-取代的苯并呋喃或苯并噻吩17 – 24。在起始原料的芳基碳上的取代基R 1是苯基的情况下，其未改变地并入杂环产物中。其中R 1为Et或Pr我乙烯基产品由下列环化β氢原子的分子内抽象形成。对于R 1＝ Me，Pr，Bu和C 5 H 11，环化之后是从烷基中夺取氢原子，导致其断裂并产生具有2-甲基，乙基和乙烯基取代基的产物。在这些情况下，可以通过自由基链反应解释产物，该自由基链反应涉及在饱和碳原子上碳原子的不寻常的均质取代。
• Synthesis of Substituted Carbazoles, Indoles, and Dibenzofurans by Vinylic to Aryl Palladium Migration
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060727r

  日期：2006.7.1

  Substituted carbazoles, indoles, and dibenzofurans are readily prepared in moderate to excellent yields by the palladium-catalyzed cross-coupling of alkynes and appropriately substituted aryl iodides. This process proceeds by carbopalladation of the alkyne, heteroatom-directed vinylic to aryl palladium migration, and ring closure via intramolecular arylation or a Mizoroki−Heck reaction. Results from

  取代的咔唑，吲哚和二苯并呋喃易于通过钯与炔烃和适当取代的芳基碘化物的交叉偶联而以中等至极好的收率制备。该过程通过炔烃的碳钯反应，杂原子定向的乙烯基到芳基钯的迁移以及通过分子内芳基化或Mizoroki-Heck反应的闭环来进行。氘标记实验的结果与所提出的机制是一致的。