5-Chlor-8-benzoyloxy-chinolin | 1090-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-8-benzoyloxy-chinolin
• 英文别名: (5-Chloroquinolin-8-yl) benzoate
• CAS: 1090-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: SUWXJVUKTJLPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-98.5 °C
• 沸点：
  448.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 5-Chlor-8-benzoyloxy-chinolin 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5-chloro-4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  将光氧化还原催化与过渡金属催化合并：8-羟基喹啉衍生物的直接C4-H胺化

  摘要：

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-Chlor-8-benzoyloxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  从令人惊奇的溶剂热反应到罕见的锌（II）催化的芳族CH活化反应直接合成硝基喹啉

  摘要：

  在这项工作中，我们首先发现了令人惊讶的溶剂热反应，用于喹啉衍生物的直接硝化。为了探索在直接硝基喹啉合成中的应用，随后将该反应修改为Schlenk管中的等效反应。更重要的是，经过不断的尝试，使用硫酸锌（II）催化剂在最佳条件下获得了硝化的衍生物，其中一些具有强吸电子基团的底物首先通过直接催化的条件进行了硝化。这种新的锌（II）催化的芳族CH活化反应是单一催化剂直接硝化的第一个例子，这将是一种获得合成上有用的硝基喹啉衍生物的简便，环保的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00653

文献信息

• An Efficient Approach for the Esterification of 5-Chloroquinolin-8-ol through Steglich Reaction and their Antioxidant Applications
  作者：A. Kadirappa、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27798

  日期：——

  Esterification of organic molecules offers a critical process for chemical modifications. Among the various methodologies, Steglich conditions gave easiest and mild pathways. O-Acylation of 5-chloro-8-hydroxyquinoline with different acylating counterparts has been investigated. Among the various catalysts used, N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) in the presence of N,N′-dicyclohexyl carbodiimide (DCC) displayed

  有机分子的酯化提供了化学修饰的关键过程。在各种方法中，Steglich 条件提供了最简单且温和的途径。已经研究了 5-氯-8-羟基喹啉与不同酰化对应物的 O-酰化。在使用的各种催化剂中，N,N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）在 N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）存在下通过应用 Steglich 酯化反应合成 5-氯喹啉-8-基-苯甲酸酯(3a-h)具有良好的收率。通过NMR、IR和MS光谱数据对合成化合物的结构进行了表征。本研究采用2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)法研究了带有不同取代基的5-氯-8-羟基喹啉及其衍生物(3a-h)的抗氧化活性。研究结果表明，这些衍生物是进一步开发作为抗氧化剂的迫在眉睫的候选者。
• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。
• From Surprising Solvothermal Reaction to Uncommon Zinc(II)-Catalyzed Aromatic C–H Activation Reaction for Direct Nitroquinoline Synthesis
  作者：Yazhen Wang、Feihu Yu、Xiao Han、Ming Li、Yue Tong、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00653

  日期：2017.5.15

  explore the application in direct nitroquinoline synthesis, this reaction was subsequently modified as an equivalent reaction in a Schlenk tube. More significantly, after a constant attempt, nitrated derivative was obtained in optimized condition with a zinc(II) sulfate catalyst, where some substrates with strong electron-withdrawing group were first nitrated by a directly catalyzed condition. This new

  在这项工作中，我们首先发现了令人惊讶的溶剂热反应，用于喹啉衍生物的直接硝化。为了探索在直接硝基喹啉合成中的应用，随后将该反应修改为Schlenk管中的等效反应。更重要的是，经过不断的尝试，使用硫酸锌（II）催化剂在最佳条件下获得了硝化的衍生物，其中一些具有强吸电子基团的底物首先通过直接催化的条件进行了硝化。这种新的锌（II）催化的芳族CH活化反应是单一催化剂直接硝化的第一个例子，这将是一种获得合成上有用的硝基喹啉衍生物的简便，环保的策略。