6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-phenylsulfinyl-2-cyclohexen-1-one | 220583-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-phenylsulfinyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 220583-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: OVMFJSJSOPFCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-phenylsulfinyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenz[g]isoquinolin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过强碱诱导有效合成邻羟基芳族化合物

  摘要：

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo990649q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxane 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-phenylsulfinyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过强碱诱导有效合成邻羟基芳族化合物

  摘要：

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo990649q

文献信息

• A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a807095d

  日期：——

  A direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds via a strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with α-phenylsulfinyl enolizable enones has been accomplished.

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。