3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal | 83043-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal
• 英文别名: 2-chloro-7,7-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；3-chloro-6,6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；2'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,7'-6,8-dihydro-5H-naphthalene]-1',4'-dione
• CAS: 83043-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: GRJOWNYHLMFCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异蒽环霉素的新合成策略：道柔霉素D环噻吩类似物的全合成

  摘要：

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96434-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 盐酸 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3

文献信息

• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of D-ring thiophene analogues of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Manabu SASHO、Shin-ichiro MOHRI、Takao HONDA、Shuji AKAI、Yasumitsu TAMURA、Kin-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1836

  日期：——

  base-induced cycloaddition reaction of 8 with the chloroquinone acetal (29). These cycloadducts (12 and 30) were converted to D-ring thiophene analogues (28 and 38) of daunomycin (1a). Another D-ring thiophene analogue (42) which has a trimethylsilyl substituent in the D-ring was also prepared.

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Manabu SASHO、Yuji FUJII、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Yasumitsu TAMURA、Kino-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.585

  日期：——

  6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (11) to give the tetrahydronaphtho[2,3-b]carbazole-7,12-dione (10), regioselectively. The cycloadduct (10) was successfully converted to a D-ring indole analogue of daunomycin (1a).

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。
• A new general regiocontrolled synthesis of anthracyclinones using cycloaddition of homophthalic anhydrides to 2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 1,2-ethanediyl acetal
  作者：Yasumitsu Tamura、Akimori Wada、Manabu Sasho、Keiko Fukunaga、Hatsuo Maeda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00143a052

  日期：1982.10
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——