2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride | 114232-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride
• 英文别名: 2-acetoxy-2-(2-carboxy-5-trimethylsilylthiophen-3-yl)acetic acid anhydride；2-acetoxy-[2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl]acetic acid anhydride；5,7-Dioxo-2-(trimethylsilyl)-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-4-yl acetate；(5,7-dioxo-2-trimethylsilyl-4H-thieno[2,3-c]pyran-4-yl) acetate
• CAS: 114232-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅SSi
• 分子量: 298.392
• InChiKey: ODLOXDXKRSGHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异蒽环霉素的新合成策略：道柔霉素D环噻吩类似物的全合成

  摘要：

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96434-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-carboxy-thiophen-3-yl)acetic acid 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  异蒽环霉素的新合成策略：道柔霉素D环噻吩类似物的全合成

  摘要：

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96434-7

文献信息

• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of D-ring thiophene analogues of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Manabu SASHO、Shin-ichiro MOHRI、Takao HONDA、Shuji AKAI、Yasumitsu TAMURA、Kin-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1836

  日期：——

  base-induced cycloaddition reaction of 8 with the chloroquinone acetal (29). These cycloadducts (12 and 30) were converted to D-ring thiophene analogues (28 and 38) of daunomycin (1a). Another D-ring thiophene analogue (42) which has a trimethylsilyl substituent in the D-ring was also prepared.

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3971-3974
  作者：TAMURA, YASUMITSU、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI+

  DOI：——

  日期：——