4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione | 114232-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
• 英文别名: (11'-hydroxy-5',10'-dioxo-2'-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-7,9-dihydro-6H-naphtho[2,3-f][1]benzothiole]-4'-yl) acetate
• CAS: 114232-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇SSi
• 分子量: 472.591
• InChiKey: LBNIZBBPBJPZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C
• 沸点：
  692.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5,10-dihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 2-acetoxy-<2-carboxy-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl>acetic acid anhydride 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-acetoxy-8,8-ethylenedioxy-11-hydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异蒽环霉素的新合成策略：道柔霉素D环噻吩类似物的全合成

  摘要：

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96434-7

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3971-3974
  作者：TAMURA, YASUMITSU、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI+

  DOI：——

  日期：——