3-<2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl>isobenzofuran-1(3H)-one | 69322-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl>isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxo-ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-nitrophenacyl)phthalide；3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 69322-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: JWXTXDMDWUPJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl>isobenzofuran-1(3H)-one 以 苯 为溶剂， 生成 o-(4'-nitrobenzoylvinyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  O-Aroylvinyl benzoyl chlorides

  摘要：

  已发现某些新型o-芳酰乙烯基苯甲酰氯具有对各种不良植物物种的除草活性。

  公开号：

  US04128576A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-(4-硝基苯基)乙烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3-<2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl>isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。
• 1-Methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for synthesis of mono- and bis-isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Forouz Rastegari、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/c4ra14112a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives in the presence of [HSO₃PMIM]OTf–SiO₂@MNPs as a highly recyclable catalyst under solvent-free thermal conditions and MW irradiation is reported.

  在无溶剂热条件和微波辐射下，报道了一种高度可回收的催化剂[HSO3PMIM]OTf–SiO2@MNPs存在下合成异苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物的高效程序。
• ZrOCl2·8H2O catalyzed solvent-free synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Siddique Akber M.K. Ansari、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.026

  日期：2011.2

  ZrOCl2·8H2O catalyzed environmentally benign synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones are described. ZrOCl2·8H2O appeared to be an excellent catalyst for the condensation and reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by condensation and occurred in one step providing excellent yields (90–98%).

  描述了ZrOCl2·8H2O催化的环境友好合成异苯并呋喃-1（3H）-一。ZrOCl2·8H2O似乎是用于缩合和反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过缩合反应引发的，一步进行即可提供优异的收率（90-98％）。