3-((5-chloroquinolin-8-yloxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((5-chloroquinolin-8-yloxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(5-Chloroquinolin-8-yl)oxymethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: MFVFBHHUAZXTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 3-氰基苄基溴 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以92.4%的产率得到3-((5-chloroquinolin-8-yloxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代PI3K的基于喹啉基醚的抑制剂作为潜在的抗癌药

  摘要：

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79

  DOI：

  10.1002/jhet.3202

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolinyl Ether-based Inhibitors of PI3K as Potential Anticancer Agents
  作者：Kadirappa Aggile、Manikandan Alagumuthu、Reddy Sailaja Mundre、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1002/jhet.3202

  日期：2018.7

  (IC50 > 5 μM), while 3e–g, 5a, 5c–e, 5g, 7a, and 7d showed a moderate activity (IC50 ≥ 0.05 μM). Compounds (5b, 5f, 7b, and 7c) showed significant activity (IC50 < 1.0 μM); thus, their anticancer activities were carried out. Anticancer activity was found to be selective towards breast cancer (MCF‐7); 5b, 5f, 7b, and 7c showed predominant relative percentage activities of 74.12%, 79.04%, 72.56%, and 78.47%, with

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79