(1E,3E,5E,7E)-1,8-二苯基-1,3,5,7-辛四烯 | 22828-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E,3E,5E,7E)-1,8-二苯基-1,3,5,7-辛四烯
• 英文名称: 1,8-diphenyl-1,3,5,7-octatetraene
• 英文别名: all-trans-1,8-diphenyl-1,3,5,7-octatetraene；(1E,3E,5E,7E)-1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetraene；[(1E,3E,5E,7E)-8-phenylocta-1,3,5,7-tetraenyl]benzene
• CAS: 22828-29-1；3029-40-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: ZENGMMQJMCPHTK-FPPPDJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E,7E)-1,8-二苯基-1,3,5,7-辛四烯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,8-diphenyloctane
  参考文献：
  名称：

  Noble, Karl-Ludwig; Hopf, Henning; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 455 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1E,3E,5E,7E)-1,8-二苯基-1,3,5,7-辛四烯
  参考文献：
  名称：

  修饰的Ramberg-Bäcklund反应立体选择性合成取代的全反式1,3,5,7-辛酸酯

  摘要：

  烯丙基二烯基砜与二溴二氟甲烷在二氯甲烷溶液中的氧化铝负载KOH的反应导致容易的重排，从而以优异的收率提供了相应的全反式1,3,5,7-辛酸酯。该结果表明，在改良的Ramberg-Bäcklund方法中，立体化学定义的烯丙基二烯基砜的双键保留了其立体化学，新形成的双键具有（E）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01224-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between Vinyl Halides and <i>tert</i>-Butyl Carbazate:  First General Synthesis of the Unusual <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-alkenylhydrazines
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol062726r

  日期：2007.1.1

  N-Boc-N-alkenylhydrazines, an almost unknown type of compounds, have been prepared with high to moderate yields via palladium-catalyzed cross-coupling between alkenyl halides and tert-butyl carbazate. The present methodology represents the first general way to access this highly functionalized and unusual type of hydrazines. [reaction: see text].

  N-Boc-N-烯基肼类化合物（一种几乎未知的化合物）已通过钯催化的烯基卤化物和咔唑叔丁基酯之间的交叉偶联以高到中等的产率制备。本方法学代表了获得这种高度官能化且不寻常类型的肼的第一种通用方法。[反应：请参见文字]。
• Palladium-Catalyzed Syntheses of Conjugated Trienes
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Naoto Kudou

  DOI：10.1055/s-1988-27677

  日期：——

  Conjugated trienes 3 and 5 have been prepared by the palladium-catalyzed reaction of alkenes 2 with fumaryl chloride (1) and (E)-5-phenyl-2,4-pentadienoyl chloride (4), respectively, in the presence of N-ethylmorpholine.

  通过钯催化的反应，分别在N-乙基吗啉的存在下，以富马酰氯（1）和（E）-5-苯基-2,4-戊二烯酰氯（4）作为原料，制备了共轭三烯3和5。
• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。
• Pulse radiolysis study of ion pairing of diphenylpolyene radical anions with tetrabutylammonium and sodium cations in tetrahydrofuran
  作者：Takahisa Aoyama、Yukio Yamamoto、Koichiro Hayashi

  DOI：10.1039/f19898503353

  日期：——

  diphenylpolyene radical anions are shifted to shorter wavelengths by ion pairing with Bu4N+ and Na+ as well as that of the trans-stilbene radical anion previoulsy investigated. When Ph(CHCH)nPh˙–(n= 1–4) is paired with Bu4N+, the magnitude of the spectroscopic shift is larger for n= 2–4 than for n= 1. On the other hand, the magnitude of the spectroscopic shift due to the ion pairing with Na+ decreases with

  全反式α，ω-二苯基取代的多烯，例如1,4-二苯基丁-1,3-二烯，1,6-二苯基六-1,3,5-三烯和1的四氢呋喃（THF）溶液的脉冲辐射分解在不存在和存在Bu 4 NPF 6和NaBPh 4的情况下进行了1，8-二苯基辛基-1,3,5,7-四烯。在盐的存在下，通过与Bu 4 N +和Na +以及已研究的反式-苯乙烯基阴离子的离子配对，二苯基聚亚烷基自由基阴离子的吸收最大值移至较短的波长。当PH（CH CH）ñ PH - （n = 1-4）与Bu 4 N +配对，n = 2-4的光谱位移幅度大于n = 1的光谱位移。另一方面，离子对引起的光谱位移幅度Na +随n的增加而降低，而在n = 3或4的情况下变得非常小。自由基阴离子的衰变是由于与THF（H +）被盐的添加所阻碍。盐的阻滞作用归因于反应物离子与衍生自盐的抗衡离子的离子配对。在乙腈溶液中，自由基阴离子的吸收光谱和衰减速率不受添加盐的
• A highly stereoselective synthesis of substituted butadienes and conjugated polyenes
  作者：Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77721-5

  日期：1992.2

  A highly stereoselective synthesis of 1,3-butadienes and its higher enyl analogs has been developed through thermal dehydrative ring opening of cyclopropyl carbinols in dimethylsulphoxide.

  通过环丙基甲醇在二甲亚砜中的热脱水开环，已开发出高度立体选择性的1,3-丁二烯及其高级烯基类似物的合成方法。

表征谱图