(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride | 100636-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride
• 英文别名: 5-phenyl-2,4-pentadienoic acid chloride；2,4-Pentadienoyl chloride, 5-phenyl-
• CAS: 100636-30-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: VBSYMODXUFYOLA-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]-(trimethylsilylmethyl)azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N,N-Dialkyl-N-(trimethylsilyl)methyl-.GAMMA.-substituted Allylammonium Salts with Cesium Fluoride.

  摘要：

  N，N-二烷基-N-(三甲基硅烷基)甲基-γ-(甲氧羰基或氰基)烯丙基铵盐（1e，g，h）与氟化铯在 N、N-甲基化物 2 的烯丙基重排产物 3，而是以 N，N-二烷基-3-(甲氧羰基或氰基)-2-(氟甲基)丙胺 (9e，g，h) 为主要产物。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.572
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Synthesis and characterization of unsaturated diacyl and alkyl-acyl piperazinederivatives
  作者：Sait SARI、Seda ÜNALAN、Mehmet YILMAZ

  DOI：10.3906/kim-1907-16

  日期：——

  methods. Acyl chlorides 2ed and 2f }were obtained from the reaction of commercially purchased carboxylic acids 3d and 3e with thionyl chloride. Acyl chlorides (2g-2j) were synthesized from the reaction of thionyl chloride with carboxylic acids (3d-3g) transformed from hydrolyzation of esters (4a-4d}) obtained as a result of the reaction of triethyl phosphonoacetate with a suitable ketone (acetophenone

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰
• Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones
  作者：Zhenbo Yuan、Kuo Gai、Youzhi Wu、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c7cc00677b

  日期：——

  A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement for the synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones at low temperature under metal-free conditions is reported.

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。
• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06362210B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Carboxylic acid amides of general formula which inhibit telomerase and are useful for treating tumour diseases such as carcinomas, sarcomas and leukaemias. Exemplary compounds are: (1) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-phenyl)-amide, and, (2) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide.

  通用公式为的羧酸酰胺，抑制端粒酶，可用于治疗癌症、肉瘤和白血病等肿瘤疾病。示例化合物包括： (1) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基苯基)-酰胺，以及， (2) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基-4,5-二甲氧基苯基)-酰胺。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。