trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane | 70960-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl)silane；trimethyl-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 70960-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: WNGGEIGROWRSBP-MKICQXMISA-N

物化性质

• 熔点：
  <37 °C
• 沸点：
  262.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6Z,8E)-6-bromo-5-phenyl-9-(trimethylsilyl)-4-oxanona-1,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯乙炔基)氯化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-1-en-3-ynes, (1E, 3Z)- and (1E, 3E)-1-trimethylsilyl-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86721-0

文献信息

• First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19960001971

  日期：——

  Treatment of triphenylbismuth difluoride with alkenyltrimethylsilanes 1 or trimethylsilyl cyanide–alkenyltrialkylstannanes 3 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether gave the corresponding alkenyltriphenylbismuthonium tetrafluoroborates 2 in moderate to good yields. An X-ray crystallographic analysis of the salt 2e confirmed the distorted tetrahedral geometry of the central bismuth atom. When treated with a sulfinate 5 or the thiolate 11, the salts 2 readily transferered both the vinyl and phenyl moieties to these nucleophiles to afford the sulfones 7–10 or the sulfides 12, 13, respectively. In the presence of a palladium catalyst, the salt 2e underwent the Heck-type reaction with ethyl acrylate 17 to afford the dienoate 18 and cinnamate 19 in moderate yields. Action of KOBut on the salt 2b yielded p-tolylacetylene 22, while a similar reaction with the salt 2e in the presence of the styrenes 23 gave the cyclopropanes 24. A Hammett study of the latter reaction has suggested a possible involvement of an alkylidenecarbene as the intermediate in these base-promoted reactions.

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。
• A SIMPLE SYNTHESIS OF 2,4-DIENALS FROM 1-TRIMETHYLSILYL-1,3-DIENES
  作者：Keiji Yamamoto、Mitsuaki Ohta、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1979.713

  日期：1979.6.5

  Reaction of 1-trimethylsilyl-1,3-dienes with dichloromethyl methyl ether in the presence of titanium(IV) chloride afforded, after hydrolysis, 2,4-dienals in good yields. Convenient preparative route to the 1-trimethylsilyl-1,3-dienes starting from allylsilanes was also described.

  1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯与二氯甲基甲基醚在氯化钛 (IV) 存在下反应，水解后以良好的收率得到 2,4-二烯醛。还描述了以烯丙基硅烷为原料制备 1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯的便捷制备途径。
• Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin、Ashley J. Basson、Dean D. Roberts

  DOI：10.1055/a-1493-6670

  日期：2021.10

  An aza-Peterson olefination methodology to access 1,3-dienes and stilbene derivatives from the corresponding allyl- or benzyltrimethylsilane is described. Silanes can be deprotonated using Schlosser’s base and added to N-phenyl imines or ketones to directly give the desired products in high yields.

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。

• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。
• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这