(1S)-N-diphenylphosphoryl-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine | 1243697-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-N-diphenylphosphoryl-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• CAS: 1243697-95-1
• 化学式: C₃₂H₃₄N₃O₂P
• 分子量: 523.615
• InChiKey: IFCSAIUNYJAHQA-XGAXUMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 、 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(1S)-N-diphenylphosphoryl-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction

  摘要：

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c0ob00174k
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-(4-chloro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 (1S)-N-diphenylphosphoryl-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction

  摘要：

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c0ob00174k

文献信息

• A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Jun-Jie Cao、Cong-Bin Ji、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c0ob00174k

  日期：——

  The direct α-cyanoamination of isatins using TMSCN has been developed, which is carried out in methanol without any catalyst. A new bifunctional cinchona alkaloid-based phosphinamide catalyst 7 could promote the Strecker reaction of isatins derived ketimine with TMSCN in up to 74% ee.

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。