(2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide | 245756-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
• CAS: 245756-11-0
• 化学式: C₃₈H₆₁ClN₄O₅
• 分子量: 689.379
• InChiKey: YQRIRZJJFDSHOE-LFBGAHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  865.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(carboxymethyl)-N-(cyclohexylmethyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氧化锇 、 三甲基乙酰氯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x