N-L-tyrosyl-L-leucine benzyl ester; hydrochloride | 114658-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-tyrosyl-L-leucine benzyl ester; hydrochloride
• 英文别名: N-L-Tyrosyl-L-leucin-benzylester; Hydrochlorid；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 114658-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 420.936
• InChiKey: LFNYMTHPGLFAIJ-FKLPMGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-tyrosyl-L-leucine benzyl ester; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 Boc-Glu(OtBu)-Tyr-Leu-morpholide
  参考文献：
  名称：

  合成的三肽和四肽作为表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的潜在双底物抑制剂

  摘要：

  描述了一系列的表皮生长因子受体蛋白激酶（EGF-R PTK）的双底物抑制剂的合成，这些抑制剂由通过适当的三磷酸酯替代物与腺苷共价连接的小肽组成。Boc-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-OBzl（5）和Ac-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-Arg（Pmc）-NH 2（8 ; Pmc = 2,2,5,7通过标准的肽化学制备（8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基）（方案1），然后用己二酸酐或4-（氯磺酰基）苯甲酸，4-（氯磺酰基）-2在酪氨酸的OH基上进行修饰。 -羟基苯甲酸或苯-1,4-二磺酰二氯（方案2），最后与2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的5'-OH基偶联（方案3）。另外，将ATP替代物N 6 -[（苄氧基）羰基] -2'，3' - O-异亚丙基-腺苷5'-（己二酸氢二乙酯）（26）与5的吗啉化物偶联（方案4）。除去保护基得到双底物类似物23、24和28。测试了合成的化合物作为EGF-R

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800304
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-L-酪氨酸 在 四氢呋喃 、 N-乙基哌啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲酰氯 、 苯甲醇 作用下， 生成 N-L-tyrosyl-L-leucine benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Waley; Watson, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 529,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of peptide chloromethyl ketones and examination of their inhibitory effects on human spleen fibrinolytic proteinase(SFP) and human leukocyte elastase(LE).
  作者：YUKO TSUDA、YOSHIO OKADA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3576

  日期：——

  Various substrate-derived chloromethyl ketones were synthesized by a conventional method for the purpose of obtaining specific and potent irreversible inhibitors for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the properties of SFP with those of LE. It was found that Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl among the peptide chloromethyl ketones exhibited the most effective and specific inhibition of SFP and LE. The two enzymes were inhibited by peptide chloromethyl ketones having a Val residue at the C-terminus in a similar manner, demonstrating a similarity between SFP and LE.

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。
• TSUDA, YUKO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3576-3584
  作者：TSUDA, YUKO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——