4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羰酰氯 | 62529-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羰酰氯
• 英文名称: 4-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazol-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride；4-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 62529-67-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: NSKIGUHWLDRNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羰酰氯 、 2-(3-morpholin-4-ylmethyl-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-phenylamine 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 玻玛西林
  参考文献：
  名称：

  WO2008/156866

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶)-4-甲基噻唑-5-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2/c-Met 双重抑制剂的 4-苯氧基-吡啶/嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一类 4-苯氧基-吡啶/嘧啶衍生物（23a-23p和24a-24h ）作为有效的双重 VEGFR-2/c-Met 抑制剂。化合物的体外抗癌细胞增殖活性表明化合物23k被认为是一种有前途的衍生物。与先导化合物 Foretinib 和 Sorafenib 相比，23k对 A549、MCF-7、HepG2 和 Ovcar-3 细胞系表现出优异的抑制活性，IC 50值为 2.16 ± 0.19 μM、9.13 ± 0.65 μM、20.15 ± 2.64 和 9.65 ±分别为 0.51 μM。此外，23k对人类正常细胞（LO2 细胞）表现出低毒性，IC 50值高于 100 μM。在激酶测定中，最有希望的化合物23k显示出优异的激酶抑制活性和对 VEGFR-2 和 c-Met 的选择性，IC 50值分别为 1.05 和 1.43 μM。进一步的活性​​研究表明，23k不仅诱导 A549

  DOI：

  10.1039/d2nj01561g

文献信息

• Thiazole derivatives as phosphodiesterase iv inhibitors
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20050222160A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Thiazole derivatives of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , V, W, X and B are as defined in claim 1, act as phosphodiesterase IV inhibitors and can be employed for the treatment of osteoporosis, tumours, cachexia, atherosclerosis, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes mellitus, inflammatory processes, allergies, asthma, autoimmune diseases, myocardial diseases and AIDS.

  公式I中的噻唑衍生物，其中R1，R2，R3，V，W，X和B如权利要求1所定义，可作为磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于治疗骨质疏松症，肿瘤，消瘦症，动脉粥样硬化，类风湿性关节炎，多发性硬化症，糖尿病，炎症过程，过敏，哮喘，自身免疫疾病，心肌病和艾滋病。
• [DE] THIAZOLDERIVATE ALS PHOSPHODIESTERASE IV-INHIBTOREN<br/>[EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES THIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004000839A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Thiazolderivate der Formel (I) worin R1, R2, R3, V, W, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.

  化学式为（I）的噻唑衍生物，在其中R1，R2，R3，V，W，X和B具有权利要求1中所述的含义，作为磷酸二酯酶IV抑制剂，并可用于治疗骨质疏松症，肿瘤，消瘦症，动脉硬化，风湿性关节炎，多发性硬化症，糖尿病，炎症，过敏，哮喘，自身免疫性疾病，心肌疾病和艾滋病。
• US7790723B2
  申请人：——

  公开号：US7790723B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• WO2008/156866
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-phenoxy-pyridine/pyrimidine derivatives as dual VEGFR-2/c-Met inhibitors
  作者：Feiyi Yang、Qian Zhang、Qiuyan Guo、Qingshan Pan、Chunping Wen、Xinya Lv、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1039/d2nj01561g

  日期：——

  A class of 4-phenoxy-pyridine/pyrimidine derivatives (23a–23p and 24a–24h) were designed, synthesized and evaluated as potent dual VEGFR-2/c-Met inhibitors. The in vitro anti-cancer cell proliferative activity of the compounds indicated that compound 23k was regarded as a promising derivative. Compared to the lead compounds Foretinib and Sorafenib, 23k showed excellent inhibitory activity against the

  设计、合成和评估了一类 4-苯氧基-吡啶/嘧啶衍生物（23a-23p和24a-24h ）作为有效的双重 VEGFR-2/c-Met 抑制剂。化合物的体外抗癌细胞增殖活性表明化合物23k被认为是一种有前途的衍生物。与先导化合物 Foretinib 和 Sorafenib 相比，23k对 A549、MCF-7、HepG2 和 Ovcar-3 细胞系表现出优异的抑制活性，IC 50值为 2.16 ± 0.19 μM、9.13 ± 0.65 μM、20.15 ± 2.64 和 9.65 ±分别为 0.51 μM。此外，23k对人类正常细胞（LO2 细胞）表现出低毒性，IC 50值高于 100 μM。在激酶测定中，最有希望的化合物23k显示出优异的激酶抑制活性和对 VEGFR-2 和 c-Met 的选择性，IC 50值分别为 1.05 和 1.43 μM。进一步的活性​​研究表明，23k不仅诱导 A549