4-甲基-2-(哌啶-1-基氨基)戊腈 | 1056017-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲基-2-(哌啶-1-基氨基)戊腈
• 英文名称: 4-methyl-2-(piperidin-1-ylamino)pentanenitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methylvaleronitrile
• CAS: 1056017-14-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: HCGRABSZBWTZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(哌啶-1-基氨基)戊腈 在 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到4-methyl-2-(piperidin-1-ylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (E)-N-[(3-methyl)butylideneamino]piperidine 在 水 、 N-benzylcinchonidinum chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-甲基-2-(哌啶-1-基氨基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N，N-二烷基hydr的不对称有机催化Strecker型反应†

  摘要：

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41437j

文献信息

• Uncatalyzed Strecker-Type Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones in Pure Water
  作者：Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.200800297

  日期：2008.7

  Aldehyde and ketone N,N-dialkylhydrazones behave as a stable class of imine surrogates exhibiting a unique reactivity in the Strecker reaction with in situ generated HCN, that proceeds in pure water in the absence of co-solvents, catalysts or promoters. Experimental evidence suggests that the reaction is assisted by an intramolecular activation of HCN by the dialkyl amino lone pair.(© Wiley-VCH Verlag

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）