2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 69676-63-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 中文别名: 2-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-phthalimidoethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl)-phthalimide；2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 69676-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: JBKIFGNPYPHRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-63.0 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  412.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温

SDS

MSDS英文版

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺	N-ethoxycarbonylphthalimide	22509-74-6	C11H9NO4	219.197

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-苯二甲酰亚胺已氧基)乙酸	2-(2-phthalimidoethoxy)-acetic acid	69676-65-9	C12H11NO5	249.223
  ——	2-(2-(2-bromoethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione	86927-03-9	C12H12BrNO3	298.136
  2-[2-(2-碘乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮	2-[2-(2-iodoethoxy)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	201990-16-1	C12H12INO3	345.137
  2-[2-(2-酞酰亚氨基乙氧基)乙氧基]乙酸	<2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy>acetic acid	75001-09-1	C14H15NO6	293.276
  ——	2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy)acetyl chloride	——	C12H10ClNO4	267.669
  ——	2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl methanesulfonate	105608-07-9	C13H15NO6S	313.331
  ——	N-(2-(2-bromoisobutyryl)ethoxy)ethylphthalimide	824966-92-9	C16H18BrNO5	384.227
  ——	Ethyl 4-(2-(2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethoxy)ethoxy)-3-oxobutanoate	112641-19-7	C18H21NO7	363.367
  乙基-4-(2-邻苯二甲酰亚胺基乙氧基)乙酰乙酸乙酯	ethyl 4-[2-(phthalimido)ethoxy]acetoacetate	88150-75-8	C16H17NO6	319.314
  ——	2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate	141282-26-0	C19H19NO6S	389.429

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到二甘醇胺
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-(2-AMINOETHOXY) ETHANOL

  摘要：

  一种合成2-(2-氨基乙氧基)乙醇的方法，包括以下步骤：通过将5-对甲苯磺酰氧基-3-氧代戊醇与邻苯二甲酸钾反应制备2-(2-邻苯二甲酰亚乙氧基)乙醇，然后通过将2-(2-邻苯二甲酰亚乙氧基)乙醇与单水合肼反应将其转化为2-(2-氨基乙氧基)乙醇。将2-(2-邻苯二甲酰亚乙氧基)乙醇与单水合肼反应可能包括通过将单水合肼加入2-(2-邻苯二甲酰亚乙氧基)乙醇溶液形成最终混合物，在氮气氛中回流最终混合物，使用氯仿的第二部分从最终混合物中提取含有2-(2-氨基乙氧基)乙醇的第二有机相，并从第二有机相中纯化2-(2-氨基乙氧基)乙醇。

  公开号：

  US20210040029A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 二甘醇胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基-乙氧基乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  N-酰氨基-乙氧基乙酸衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250412

文献信息

• Substituted amine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04987130A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Substituted amino derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for an acyclic hydrocarbon residue or an alicyclic hydrocarbon residue; R.sup.3 and R.sup.4 each stand for hydrogen or a hydrocarbon residue optionally containing hetero-atom(s); A stands for a carbon chain having two or more carbon atoms optionally containing ether linkage or sulfide linkage, which may be substituted and which may per se form a ring; X.sup.1 and X.sup.2 each stand for oxygen atom or sulfur atom; and Y stands for amino group or an organic residue bonded through nitrogen atom, which may form a ring by combining with a carbon atom constituting A; and their salts have anti-arrhythmic activity and are useful for prevention and treatment of a variety of arrhythmias.

  由以下公式表示的取代氨基衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别代表无环烃基残基或脂环烃基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或可选地含有杂原子的烃基残基；A代表具有两个或更多碳原子的碳链，可选地含有醚键或硫醚键，可以被取代，并且可以自身形成环；X.sup.1和X.sup.2分别代表氧原子或硫原子；Y代表氨基团或通过氮原子结合的有机残基，可以通过与构成A的碳原子结合形成环；它们的盐具有抗心律失常活性，并且对于预防和治疗各种心律失常很有用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019053617A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to FormµLa (I): wherein R, R1,P, X, Y, and Z are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be usefµL in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及式I化合物：其中R，R1，P，X，Y和Z定义如本文中；或其药用可接受盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）
• [EN] LIGAND-MODIFIED DOUBLE-STRANDED NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES DOUBLE BRIN MODIFIÉS PAR UN LIGAND
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100401A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention provides for double stranded nucleic acid molecules comprising a 5 'extension of the sense or antisense strand and further comprising a plurality of nucleotides that are conjugated to a ligand and methods of using the double-stranded nucleic acid molecules. Ligand-modified oligomers where the sense stands form a tetraloop provide new potent and stable RNA interference agents. These dsNA molecules are synthesized using a plurality of nucleotides that include ligand-modified monomers, nucleotide analog monomers, modified nucleotide monomers and the like, using standard nucleotide synthetic methods and systems.

  该发明提供了包括具有感链或反义链的5'延伸以及进一步包括与配体结合的多个核苷酸的双链核酸分子，以及使用这些双链核酸分子的方法。其中，感链形成四环的配体修饰寡聚物提供了新的强效和稳定的RNA干扰剂。这些双链核酸分子是使用包括配体修饰单体、核苷酸类似物单体、修饰核苷酸单体等的多个核苷酸合成的，使用标准的核苷酸合成方法和系统。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126952A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述的通式（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。