2-(2-(2-甲氧基苯基)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1398771-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-甲氧基苯基)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-methoxyphenyl)prop-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-[2-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: MYNKBHDWWHBSFZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-甲氧基苯基)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-(2-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基硼物种的热力学动力学，光催化E→Z异构化：促进二维化学空间探索的载体

  摘要：

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800286
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 联硼酸频那醇酯 、 碘甲烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.16h， 以43%的产率得到2-(2-(2-甲氧基苯基)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基硼物种的热力学动力学，光催化E→Z异构化：促进二维化学空间探索的载体

  摘要：

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800286

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.
• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。
• Carboboration of Alkynes with Cyclodextrin-Encapsulated <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Copper Complexes
  作者：Zhonghang Wen、Yongmin Zhang、Sylvain Roland、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/ejoc.201900246

  日期：2019.4.24

  The carboboration of terminal alkynes was studied with a N‐heterocyclic carbene‐capped α‐cyclodextrin copper(I) complex as catalyst. The intermolecular reaction with CH3I gave linear (L) vinyl boron isomers with high selectivity. The intramolecular reaction with terminal alkynes led to exocyclic vinyl boronates and to an unexpected endocyclic (Z)‐isomer, suggesting an unusual mechanism promoted by

  以N-杂环卡宾封端的α-环糊精铜（I）配合物为催化剂，研究了末端炔烃的碳硼化。与CH 3 I的分子间反应产生具有高选择性的线性（L）乙烯基硼异构体。与末端炔烃的分子内反应导致环外硼酸乙烯基酯和意外的环内（Z）异构体，提示配体促进了异常机理。