2-[2-(2-碘乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 201990-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-碘乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[2-(2-iodoethoxy)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-iodoethoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione；N-[2-(2-iodoethoxy)ethyl]phthalimide；N-(2-iodoethoxy)ethyl phthalimide；1-iodo-5-phthalyl-glycol；N-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethyl]-phthalimide；N-[2-(2-Jod-aethoxy)-aethyl]-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-(2-iodoethoxy)ethyl]-
• CAS: 201990-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: VXAKDCRZEWATAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  408.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 、 2-[2-(2-碘乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (6-methoxy-[8]quinolyl)-[2-(2-phthalimido-ethoxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  274.尝试寻找新的抗疟药。第八部分。8-氨基烷基氨基喹啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001264
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-氯乙氧基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到2-[2-(2-碘乙氧基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework

  摘要：

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。

  DOI：

  10.1039/b207902j

文献信息

• Studies aimed at elucidating factors involved in the control of chemoselectivity in single electron transfer promoted photoreactions of branched-polydonor substituted phthalimides
  作者：Dae Won Cho、Chunsheng Quan、Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Su Rhan Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Ying Xue Jin、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.074

  日期：2010.4

  explored. The results of this effort have led to the identification of several key factors that govern the chemoselectivities and efficiencies of the competitive reaction pathways followed. The observations suggest that the length and nature of the chain linking the phthalimide acceptor and α-silyl donor sites are important factors in controlling the rates of formation of zwitterionic biradicals that serve

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。
• Method for the Synthesis of Amine-Functionalized Fullerenes Involving SET-Promoted Photoaddition Reactions of α-Silylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Jinju Yi、Gyeong Min Moon、Choon Sup Ra、Keepyung Nahm、Dae Won Cho、Kyungmok Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Ga Ye Lee、Soojin Kim、Jinheung Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo501034t

  日期：2014.8.1

  Observations made in this effort show that the use of EtOH in the solvent mixture is critical for efficient photoproduct formation. In contrast to typical thermal and photochemical strategies devised previously for the preparation of fullerene derivatives, the new photochemical approach takes place under mild conditions and does not require the use of excess amounts of substrates. Thus, the method

  已经开发了一种新颖的制备结构多样的富勒烯衍生物的方法，该方法依赖于在富勒烯C 60和α-三甲基甲硅烷基胺之间使用单电子转移（SET）促进的光化学反应。含有C 60和α-甲硅烷基胺的10％EtOH-甲苯溶液的光辐照会导致高产率的区域选择性形成1,2-加合物，该加成反应通过依次发生SET-去甲硅烷基化反应生成α-氨基和C 60的途径而产生阴离子自由基对中间体，它们经历C–C键形成。产生的α-氨基富勒烯阴离子的质子化导致形成具有官能化的α-氨基甲基取代的1,2-二氢富勒烯结构的单加成产物。这项工作的观察结果表明，在溶剂混合物中使用EtOH对于有效的光产物形成至关重要。与先前为制备富勒烯衍生物而设计的典型热化学和光化学策略相比，新的光化学方法在温和条件下进行，不需要使用过量的底物。因此，本研究开发的方法可以通过为大规模制备高度取代的富勒烯衍生物提供简单的光化学策略，从而扩大富勒烯化学的范围。最后，60和相应的N-甲胺。
• Synthesis of amidocrownophanes with 27- and 28-membered rings and their molecular recognition toward urea and its derivatives
  作者：Kazuhisha Hiratani、Shamsun Naher、Michinori Karikomi、Kazuo Haga

  DOI：10.1002/jhet.5570420416

  日期：2005.5

  Novel crownophanes with 27- and 28-membered rings having two hydroxyl groups, two amide groups, and aromatic moieties such as naphthalene, pyridine, and phenyl rings were successfully synthesized by a one-step reaction from the corresponding macrocyclic polyethers via “tandem Claisen rearrengement” in moderate yields. They can solubilize urea and its derivatives into chloroform solution, while the

  通过“串联克莱森重链”反应，由相应的大环聚醚进行一步反应，成功合成了具有27个和28个环的环，其中的环带有两个羟基，两个酰胺基和芳族部分（如萘，吡啶和苯环）的新型冠环烷。 ”的收益率中等。它们可以将尿素及其衍生物溶解到氯仿溶液中，而相应的大环聚醚则不溶解它们。根据NMR研究，冠环烷1和2与尿素及其衍生物相互作用，形成1：1的络合物。
• Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Sergey V. Scherbakov

  DOI：10.1039/b207902j

  日期：2002.10.29

  Alkylation of diaza-18-crown-6 by N-substituted phthalimides having a terminal halogen in the substituent, and subsequent product interaction with hydrazine hydrate and acid hydrolysis gave corresponding N,N′-disubstituted diaza-18-crown-6 compounds with terminal primary amino groups in the side chains. The reaction of these compounds with carbon disulfide or with appropriate bis[oligo(ethyleneoxy)]isothiocyanates afforded a series of novel cryptands with one or two thiourea units in one of the bridges.

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。
• Efficient synthesis of amino-protected calix[4]arenes selectively functionalized with iron chelator ICL670 designed as platform for iron recognition
  作者：Pascal Rouge、Mathieu Becuwe、Alexandra Dassonville-Klimpt、Sophie Da Nascimento、Jean-François Raimbert、Dominique Cailleu、Emmanuel Baudrin、Pascal Sonnet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.059

  日期：2011.4

  The development of selective electrochemical iron sensor is still a challenging task. One promising possibility is to use organically functionalized inorganic particles, for instance silica, as sensitive element. Herein, we report on the design and synthesis of calix[4]arene-based platforms modified with ICL670 iron chelator and alkylamino chain(s). These new molecular edifices could be easily grafted

  选择性电化学铁传感器的开发仍然是一项艰巨的任务。一种有前途的可能性是使用有机官能化的无机颗粒，例如二氧化硅作为敏感元素。在本文中，我们报道了用ICL670铁螯合剂和烷基氨基链修饰的基于杯[4]芳烃的平台的设计和合成。这些新的分子结构可以很容易地接枝到二氧化硅颗粒上。该策略依赖于在下部边缘以部分圆锥或1,3-交替构型的烷基氨基链对选择性杯[4]芳烃进行官能化。提出并讨论了不同的合成路线。