N-cyclohexylnonanamide | 42577-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylnonanamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-nonamid
• CAS: 42577-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• mdl: MFCD01339714
• 分子量: 239.401
• InChiKey: VKANPFNBXRPDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylnonanamide 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-nonylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酰胺催化加氢为胺

  摘要：

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201207803
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1-壬醇 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-cyclohexylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇活化胺的N-甲酰化

  摘要：

  在合成上有价值的交叉偶联反应中实现了甲醇的均相催化脱氢。通过使用简单的钌-N-杂环卡宾络合物，可以将MeOH和伯胺或仲胺转化为甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol400639m

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。
• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。
• Mechanochemical protocol facilitates the generation of arylmanganese nucleophiles from unactivated manganese metal
  作者：Rina Takahashi、Pan Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d2sc05468j

  日期：——

  organomanganese reagents from organic halides and manganese metal remains a challenge. Current solution-based approaches require the preparation of activated manganese (Rieke manganese) or the use of multiple metal additives to promote the insertion of manganese metal into a carbon–halogen bond. Here, we show that a mechanochemical ball-milling protocol facilitates the generation of various arylmanganese nucleophiles

  从有机卤化物和锰金属直接合成有机锰试剂仍然是一个挑战。当前基于溶液的方法需要制备活性锰（Rieke 锰）或使用多种金属添加剂来促进锰金属插入碳-卤键中。在这里，我们表明机械化学球磨协议有助于从芳基卤化物和市售的未活化锰金属中生成各种芳基锰亲核试剂，而无需复杂的预活化过程和金属添加剂。这些锰基碳亲核试剂可直接用于在无本体溶剂的机械化学条件下与各种亲电试剂进行一锅加成反应和钯催化的交叉偶联反应。重要的，
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• N-Formylation of Amines by Methanol Activation
  作者：Nuria Ortega、Christian Richter、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol400639m

  日期：2013.4.5

  The homogeneous catalyzed dehydrogenation of methanol in a synthetically valuable cross-coupling reaction was achieved. By the use of a simple ruthenium-N-heterocyclic carbene complex, MeOH and primary or secondary amines can be converted into formamides.

  在合成上有价值的交叉偶联反应中实现了甲醇的均相催化脱氢。通过使用简单的钌-N-杂环卡宾络合物，可以将MeOH和伯胺或仲胺转化为甲酰胺。