ethyl 4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate | 74529-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 74529-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: ZQKJZDWQZLSSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到4--antipyrine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生物和 4- [哌啶基- (4 ')] - 安替比林作为潜在的抗炎物质

  摘要：

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130307
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 安替比林 、 氯甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生物和 4- [哌啶基- (4 ')] - 安替比林作为潜在的抗炎物质

  摘要：

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130307

文献信息

• Oxazolidindion-Derivate und 4-[Piperidyl-(4′)]-antipyrine als potentiell entzündungshemmende Substanzen
  作者：Karl E. Schulte、Volker Von Weissenborn、Bernd Loesevitz

  DOI：10.1002/ardp.19803130307

  日期：——

  Von 5‐disubstituierten 2,4‐Oxazolidindionen lassen sich dann N‐Acyl‐Derivate (1, R3 = Arylsulfonyl bzw. Aroyl‐) mit guter Ausbeute und ohne Nebenprodukte (Diarylsulfone bzw. Aroylanhydride) darstellen, wenn die Umsetzung mit den Acylchloriden in Gegenwart äquivalenter Mengen Aluminiumchlorid in Pyridin/Acetonitril (1 : 1)erfolgt. Auch 5‐Methyl‐2,4‐oxazolidindion läßt sich unter diesen Reaktionsbedingungen

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。