(1R cis S) and (1S cis R) enantiomeric isomer pair of α-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate | 67375-30-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R cis S) and (1S cis R) enantiomeric isomer pair of α-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
• 英文别名: alpha-Cypermethrin1-EpimericMixture；[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 67375-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 416.304
• InChiKey: KAATUXNTWXVJKI-IMBCPYESSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81°C
• 沸点：
  200°C (rough estimate)
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R25,R50/53,R37
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  GZ1250000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色至奶油色结晶，熔点80.5℃，相对密度1.12，在20℃时的蒸气压为170×10^-6帕。易溶于醇类、酮类及芳香烃类有机溶剂，如环己酮515g/L和二甲苯315g/L，在水中的溶解度约为5～10mg/L（即每升水中可溶解约0.01～0.2mg）。在酸性及中性条件下较为稳定，在强碱性环境下易水解，热稳定性良好。

用途
氯氰菊酯高效异构体具有触杀和胃毒作用，杀虫谱广，击倒速率快，生物活性高。主要用于防治棉花、蔬菜、果树、茶叶上的多种作物害虫及卫生害虫。例如：

• 防治棉蚜：使用4.5%乳油336～666mL（有效成分15～30g）/hm²，兑水600～700L均匀喷雾。
• 防治棉铃虫、棉红铃虫在二、三代卵孵盛期：使用4.5%乳油336～666mL（有效成分15～30g）/hm²，兑水750～900L均匀喷雾。
• 防治菜蚜、菜青虫、小菜蛾：使用4.5%乳油200～560mL（有效成分9～25g）/hm²，兑水600～750L均匀喷雾。
• 防治家蝇及蚊子：每平方米用4.5%可湿性粉剂0.2～0.4g（有效成分9～18mg），兑水250倍液喷雾。
• 防治蟑螂：每平方米使用4.5%可湿性粉剂0.9g（有效成分40.5mg），兑水250～300倍液喷洒。

用途
广泛用于防治棉花、果树、大豆、蔬菜等作物上的鳞翅目、鞘翅目和双目害虫。

生产方法
以二氯菊酸（顺反比为3/7）作为起始原料，经顺反分离后得到含量大于93%，顺反比为8/2的顺式菊酸。通过醚醛-酰氯法合成顺式氯氰菊酯，含量达到82%。再经过差向异构化过程，获得高效顺氯氰菊酯，含量高达92%，或直接从8个异构体混合物中分离出α种，并实现β体转化为α体的差向异构体过程。这一过程省去了二氯菊酸立体选择合成中的顺反异构体分离步骤。

类别
农药

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠LD₅₀：79毫克/公斤

可燃性危险特性
易燃；燃烧产生有毒的氯化物和氮氧化物气体

储运特性
库房应通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输

灭火剂
干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 三苯氧基苯甲醛 、 二氯菊酸 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R cis S) and (1S cis R) enantiomeric isomer pair of α-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid esters of 2,2,2-trichloroethylhydroxycyclobutanones

  摘要：

  描述了化学式Ia、Ib、IIa和IIb的化合物，其中R代表烷基、卤代烷基、苄基、萘基或取代或未取代的苯基，R.sub.1和R.sub.2中的一个代表甲基，另一个代表氢或甲基，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表2或3个碳原子的烷基。化学式Ia、Ib、IIa和IIb的化合物是制造拟除虫剂或其前体的有价值的中间体。

  公开号：

  US04255351A1

文献信息

• ETHER-AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vidal Thierry

  公开号：US20120302791A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Novel ether-amide compounds are described. Uses of the compounds, in particular as solvents, for example in phytosanitary formulations are also described.

  描述了新型醚酰胺化合物。还描述了该化合物的用途，特别是作为溶剂，例如在植物保护制剂中的用途。
• NOVEL ESTERAMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210634A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An esteramide compound of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —; R 1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group including from 5 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom, and optionally substituted hydrocarbon groups, preferably including from 1 to 36 carbon atoms, and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogen atoms. Also described, are applications for using the esteramide compound, notably as a solvent.

  以下是公式（I）的酯酰胺化合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是共价键或亚甲基基团-CH2-； R1是一个可选择取代的饱和或不饱和的脂肪族或环脂族碳原子数为5到36的烃基， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的烃基中选择的基团，最好包括1到36个碳原子， R2和R3不能同时是氢原子。 还描述了使用酯酰胺化合物的应用，特别是作为溶剂。
• ESTERAMIDE SOLVENTS/COALESCING AGENTS IN PHYTOSANITARY, CLEANING, DEGREASING, STRIPPING, LUBRICATING, COATING, AND PIGMENT/INK COMPOSITIONS
  申请人：Jentzer Olivier

  公开号：US20110166025A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Esteramide compounds are useful solvents/coalescing agents for a variety of phytosanitary, cleaning, degreasing, stripping, lubricating, coating and pigment/ink compositions.

  Esteramide化合物是多种植物保健、清洁、脱脂、剥离、润滑、涂覆和颜料/油墨组合物的有用溶剂/凝聚剂。
• Preparation of cyanobenzyl cyclopropane carboxylates
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04409150A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  A method for preparing a pyrethroid insecticide of general formula: ##STR1## wherein the two hydrogen atoms on the cyclopropane ring are in the cis- configuration, in which an acid of formula: ##STR2## is neutralized with a water-soluble base and then reacted in the presence of a phase-transfer catalyst with a solution in a substantially water-immiscible organic solvent of an alpha-cyanobenzyl aryl sulphonate of formula: ##STR3## the substituents in the formulae having the following meanings; A represents an optionally substituted aryl group; R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen or halogen; and R.sub.3 and R.sub.4 represent chlorine, bromine, or methyl.

  一种制备通式为：##STR1##的拟除虫菊酯的方法，其中环丙烷环上的两个氢原子处于顺式构型，包括以下步骤：将通式为：##STR2##的酸与水溶性碱中和，然后在相转移催化剂的存在下，与通式为：##STR3##的α-氰基苯甲基芳基磺酸酯在基本不溶于水的有机溶剂中的溶液反应，其中上述式中的取代基具有以下含义：A代表可选取代的芳基基团；R.sub.1和R.sub.2代表氢或卤素；R.sub.3和R.sub.4代表氯、溴或甲基。
• Preparation of esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254051A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Certain alpha-cyano esters are prepared by reacting an acyl halide with an aldehyde in a substantially water-immiscible aprotic solvent and an aqueous solution of water-soluble cyanide salt in the presence of an amphoteric surfactant rate-promoting agent.

  某些α-氰基酯是通过在基本上不溶于水的无质子溶剂和水溶性氰盐盐的水溶性溶液存在下，利用两性表面活性剂催化剂的存在，将酰卤与醛反应制备而成。