1-(3,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 65833-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-3,5-dimethylphenyl maleimide
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,5-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 65833-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00113422
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PECLZIRCLUPWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-3,3-diallyl-4-benzylidene-1-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.92h， 生成 1-(3,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• Cavity-Directed Synthesis within a Self-Assembled Coordination Cage:  Highly Selective [2 + 2] Cross-Photodimerization of Olefins
  作者：Michito Yoshizawa、Yoshihisa Takeyama、Takashi Okano、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja020718+

  日期：2003.3.1

  such as acenaphthylene and 5-ethoxynaphthoquinone in a pairwise selective fashion. This prerequisite recognition mode makes possible the selective [2 + 2] cross-photodimerization of the olefins within the cavity. The reaction is extremely efficient in terms of reaction rate, stereoselectivity, and, most importantly, pairwise selectivity. Maleimide derivatives, which themselves are photochemically inactive

  本文报道了烯烃在自组装配位笼内的高选择性 [2 + 2] 交叉光二聚化，该配位笼在水性介质中充当分子烧瓶。从六个 Pd(II) 配合物和四个三齿配体自组装的 M(6)L(4) 配位纳米笼以成对的选择性方式容纳两种不同类型的大烯烃分子，如苊和 5-乙氧基萘醌。这种先决条件识别模式使得空腔内烯烃的选择性[2+2]交叉光二聚化成为可能。该反应在反应速率、立体选择性以及最重要的成对选择性方面非常有效。马来酰亚胺衍生物，其本身在普通条件下是无光化学活性的，还可以非常有效地与苊或二苯并丁二烯交叉二聚。这些结果与有机介质中常见的光二聚反应形成鲜明对比，后者的产率和选择性通常较差至中等。交叉二聚体排他性形成的关键步骤源于辐照前三元复合物的选择性形成，这取决于客体与腔体密闭空间的大小相容性。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy
  作者：Suman Dana、Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00674

  日期：2017.4.7

  of maleimides, innate electrophiles, has been realized under Ru(II)-catalysis such that exposure to electrophiles delivered products of C–H chalcogenation and amidation in good yields (up to 94%). This protocol features mild conditions and operational simplicity with broad substrate scope, uses an inexpensive and air-stable catalyst, and also represents the first example of Ru(II) catalyzed C–H selenylation

  在Ru（II）催化下已实现了马来酰亚胺（先天亲电试剂）的非常规亲核反应性，因此，暴露于亲电试剂中可以产生高产（高至94％）的C–H硫族化和酰胺化产物。该方案具有温和的条件和操作简便性，具有广泛的底物范围，使用廉价且空气稳定的催化剂，并且还代表Ru（II）催化烯烃的C–H硒化反应的第一个实例。