(S)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 | 131180-90-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷
• 中文别名: (S)-四氢-1,3,3-三苯基-1H,3H-吡咯并[1,2-C][1,3,2]恶唑硼烷
• 英文名称: (S)-2,5,5-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]-[1,3,2]oxazaborolidine
• 英文别名: (5S)-2,4,4-triphenyl-3,1,2-oxazaborabicyclo[3.3.0]octane；(S)-1,3,3-triphenylperhydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborolidine；(S)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazoborolidine；(3aS)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole；(S)-2,4,4-triphenyl-3,1,2-oxazaboro[3.3.0]octane；(S)-Ph2(C5H7BNO)Ph；(S)-CBS；(S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H, 3H-pyrrolo[1,2-C][1,3,2]oxazaborole；(S)-1,3,3-Triphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• CAS: 131180-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₂BNO
• 分子量: 339.245
• InChiKey: GXAMQZFEKIDKAP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-imine 在 三氟甲磺酸 、 (S)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl 2-amino-3,3-dimethyl butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Enantioselectivity by Catalyst Protonation: Asymmetric ­Hydrocyanation of Imines with Oxazaborolidines

  摘要：

  本文描述了一种手性氧杂硼烷在不对称转化中的新应用，即亚胺的氰化反应。研究了这些催化剂的质子化对氰化反应的反应性和对映选择性的影响。催化剂质子化后，反应速率显著提高，并且立体诱导的方向发生了反转。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922757

文献信息

• Rational electronic tuning of CBS catalyst for highly enantioselective borane reduction of trifluoroacetophenone
  作者：Toshinobu Korenaga、Kenji Nomura、Kazutaka Onoue、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c0cc03706k

  日期：——

  α,α,α-Trifluoroacetophenone (2), which is susceptible to noncatalytic reduction by BH3, could be reduced to chiral alcohol up to 90% ee by using electronically tuned-CBS catalyst (1) with BH3. The enantioselectivities highly correlated with the differential orbital energies between 1–BH3 adduct and 2, which were calculated by DFT method.

  α,α,α-三氟乙酰苯（2），该物质易受BH3非催化还原，可通过使用电子调谐CBS催化剂（1）与BH3反应，将其还原为手性醇，最高可达90%的ee值。通过DFT方法计算，其对映选择性与1–BH3加合物和2之间的轨道能量差异高度相关。
• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。
• Preparation of some organo-bis(diisopropylamino)boranes and their application to the synthesis of oxazaborolidines
  作者：P.Y. Chavant、M. Vaultier

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80377-n

  日期：1993.8

  The reactivity of ClB(NEt2)2 and ClB(NiPr2)2 towards organomagnesium or organolithium derivatives was studied. ClB(NiPr2)2 proved to be an excellent reagent for the preparation of pure boronic derivatives RB(NiPr2)2 which can be used for an efficient synthesis of oxazaborolidines, including Corey's CBS catalyst.

  研究了ClB（NEt 2）2和ClB（N i Pr 2）2对有机镁或有机锂衍生物的反应性。CLB（N我镨2）2被证明是用于制备纯的硼酸衍生物的RB（N优异的试剂我镨2）2，其可以被用于恶唑硼烷的有效合成，包括科里的CBS催化剂。
• Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Mi Young Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1039/b910321j

  日期：——

  A catalytic route to highly functionalized chiral 2-pyrazolines by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of ethyl diazoacetate with α-substituted and α,β-disubstituted acroleins has been developed; in the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion 1 as catalyst, the reaction proceeded with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。
• Microgel-supported Oxazaborolidines: Novel Catalysts for Enantioselective Reductions
  作者：C. Schunicht、A. Biffis、G. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00072-7

  日期：2000.3

  have been prepared and used as catalysts in the enantioselective reduction of prochiral ketones. The preparation of these soluble, crosslinked polymer molecules was accomplished by solution polymerisation. The approach involved the preparation of microgels bearing free boronic acid functionalities and their subsequent conversion to oxazaborolidines. The selectivities of these supported catalysts are in

  已制备了结合微凝胶的恶唑硼烷，并将其用作手性酮的对映选择性还原的催化剂。这些可溶的，交联的聚合物分子的制备通过溶液聚合来完成。该方法涉及带有游离硼酸官能团的微凝胶的制备及其随后的转化为恶唑硼烷。这些负载型催化剂的选择性在大多数情况下可与用低分子量类似物获得的选择性相媲美。应用与微凝胶结合的催化剂的优点是它们的良好溶解性以及溶液的低粘度。这种类型的试剂可以通过超滤容易地除去，并且该方法可以在膜反应器中以连续模式进行。