(S)-2-苯基-4-甲苯磺酰吗啉 | 74572-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-苯基-4-甲苯磺酰吗啉
• 英文名称: (S)-2-phenyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (S)-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylmorpholine；(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 74572-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: KVKAXUNZCSWGSV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苯基-4-甲苯磺酰吗啉 在 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-4-(1-Oxy-pyridin-2-yl)-2-phenyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成与绝对构型

  摘要：

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87009-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-2-苯基-4-甲苯磺酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  中性酒精亲核试剂可替代α-溴代芳基乙酸酯及其在非对称合成吗啉衍生物中的应用

  摘要：

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900207

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。
• Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines
  作者：Hongnan Sun、Binbin Huang、Run Lin、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.11.59

  日期：——

  The metal-free synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines through a one-pot strategy is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction of aziridines with halogenated alcohols to proceed via an S_N2-type ring opening followed by cyclization of the resulting haloalkoxy amine.

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。
• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。
• Neutral Alcohol Nucleophiles for the Substitution of α-Bromo Aryl Acetates and Applications to Asymmetric Synthesis of Morpholine Derivatives
  作者：Wongi Park、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201900207

  日期：2019.4.24

  Highly stereoselective C–O bond formation in AgOTf‐catalyzed substitution of α‐bromo aryl acetates with neutral alcohol nucleophiles is developed and applied to the preparation of highly enantioenriched 2‐aryl‐morpholine derivatives.

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。
• Synthesis and absolute configuration of substituted morpholines
  作者：Giancarlo Bettoni、Carlo Franchini、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87009-8

  日期：——

  We studied methods of stereospecific synthesis that enabled us to obtain variously substituted morpholinic compounds and to determine their absolute configuration. From a study of the chiroptical properties of synthetic N-[2-pyridyl-N-oxide] derivatives of optically active morpholines, it was possible to correlate the sign of the Cotton effect with the absolute configuration. This correlation agrees

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。