4-(十二烷氧基)苯磺酰氯 | 58076-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(十二烷氧基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(dodecyloxy)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(dodecyloxy)-benzenesulfonylchloride；p-dodecyloxybenzenesulfonyl chloride；4-dodecyloxy-benzenesulfonyl chloride；4-Dodecyloxy-benzolsulfonylchlorid；p-(dodecyloxy)benzenesulfonyl chloride；Benzenesulfonyl chloride, 4-(dodecyloxy)-；4-dodecoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 58076-34-9
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO₃S
• 分子量: 360.945
• InChiKey: VHNTZBNCKFRVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  459.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(十二烷氧基)苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-(octyloxy)phenylpentamethylguanidinium 4-(dodecyloxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于一致形状的胍基磺酸盐的设计师离子液晶

  摘要：

  离子液晶是介晶化合物，由阳离子和阴离子组成，通常是棒状阳离子和球形阴离子。本文中，我们报告了一种通过使用具有相同分子形状且带相反电荷的头基的阳离子和阴离子合成离子液晶的新方法。因此，已经合成了4-烷氧基苯基五甲基胍盐4-烷氧基苯基磺酸盐离子对。还准备了4-烷氧基苯基五甲基胍碘盐，以确定与球形对应物相比，形状一致的阴离子对中间相行为的影响，这通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（ XRD）。所有的液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相。9）和更低的熔点（≈10K），而相应的鈲碘化物是更长的烷基链长的液晶（≥C 14）。对于具有≥C链18，但是，中间相范围为磺酸根离子对减小，但并非为碘化物盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201101925
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(十二烷氧基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Mesophase Stabilization in Ionic Liquid Crystals through Pairing Equally Shaped Mesogenic Cations and Anions

  摘要：

  报告了一组具有形状一致的阳离子和阴离子的新型离子液晶的合成和性质，以检验介原阳离子与介原阴离子配对是否会导致液晶相的稳定。为此，我们将烷基链长为 10、12 和 14 个碳原子的 1-烷基-3-甲基三唑阳离子与不同烷基链长（n = 10、12 和 14）的对烷氧基苯磺酸阴离子结合在一起。相应的三唑鎓碘化物是作为阳离子和阴离子具有强烈尺寸和形状不匹配的参考化合物合成的。所有化合物的介形行为都是通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行研究的。除了 1-甲基-3-癸基三唑碘化物（符合离子液体的条件）外，所有化合物都是热致性离子液晶。所有其他化合物都是熔融 A 相。将 1-甲基-3-癸基三唑溴化物的热相行为与相应的对烷氧基苯磺酸盐进行比较后发现，棒状的 1-烷基-3-甲基三唑鎓阳离子与类似大小的棒状阴离子配对后，介相肯定会得到稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01023

文献信息

• A new procedure for the synthesis of 2-[(4-dodecyloxyphenyl)sulfonyl]butanoic acid
  作者：Yun-Long Shi、Ling Wang、Chao Qian、Ming Tao、Zu-Tai Liao、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1515/chempap-2015-0125

  日期：2015.1.1

  A new, practical and cost-effective route for scalable synthesis of 2-[(4-dodecyloxyphenyl)sulfonyl] butanoic acid, a key intermediate of a new cyan dye-forming coupler containing a sulfone group, was developed by adopting phenol as the starting material. The synthesis was accomplished in five steps with etherification, chlorosulfonation, reduction, nucleophilic reaction by C-S coupling and hydrolyzation

  以苯酚为起始原料，开发了一种新的，实用且具有成本效益的方法，用于2-[（4-十二烷基氧基苯基）磺酰基]丁酸的可扩展合成，这是一种新的形成砜基团的形成蓝色染料的成色剂的关键中间体。材料。合成通过醚化，氯磺化，还原，CS偶联和水解进行亲核反应五个步骤完成。新合成路线的重要目标是合成2- [4-（十二烷基氧基苯基）磺酰基]丁酸酯。在优化条件下获得的总产率提高到66％。事实证明，合成策略是能够快速交付高纯度目标产品的过程。
• Synthesis of guanidinium–sulfonimide ion pairs: towards novel ionic liquid crystals
  作者：Martin Butschies、Manuel M Neidhardt、Markus Mansueto、Sabine Laschat、Stefan Tussetschläger

  DOI：10.3762/bjoc.9.121

  日期：——

  The recently introduced concept of ionic liquid crystals (ILCs) with complementary ion pairs, consisting of both, mesogenic cation and anion, was extended from guanidinium sulfonates to guanidinium sulfonimides. In this preliminary study, the synthesis and mesomorphic properties of selected derivatives were described, which provide the first example of an ILC with the sulfonimide anion directly attached to the mesogenic unit.

  最近引入的离子液晶（ILC）概念，是由具有互补离子对的离子对组成的，包括介向基和阴离子。这个概念从硫酸鸟氨酸扩展到硫酰酰胺鸟氨酸。在这项初步研究中，描述了选定衍生物的合成和介向性质，这是第一个具有直接连接到介向单元的硫酰酰胺阴离子的ILC的例子。
• Photographic material and process comprising a bicyclic pyrazolo coupler
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0605918A2

  公开（公告）日：1994-07-13

  Novel bicyclic pyrazolo couplers containing a ballast group of formula (I): are useful in photographic materials and processes. The couplers exhibit increased coupling activity, and provide formation of dyes having improved maximum magenta image dye density, hue, and dye light stability when employed in color photographic materials and processes.

  含有式 (I) 镇流器基团的新型双环吡唑偶联剂： 可用于照相材料和工艺。这些偶联剂具有更高的偶联活性，在彩色照相材料和工艺中使用时，可形成具有更高的最大品红图像染料密度、色调和染料光稳定性的染料。
• Photographic element, compound, and process
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1113331A1

  公开（公告）日：2001-07-04

  Disclosed is a photographic element comprising a light-sensitive silver halide emulsion layer having associated therewith a "NB coupler" having the formula (I): wherein : the term "NB coupler" represents a coupler of formula (I) that forms a dye for which the left bandwidth (LBW) using spin-coating is at least 5nm less than that of the same dye in solution form; Y is H or a coupling-off group; each Z" and Z* is an independently selected substituent group where n is 0 to 5 and p is 0 to 2; W2 represents the atoms necessary to complete a carbocyclic or heterocyclic ring group; and V is a substituent group containing a sulfonamido group; provided that the combined sum of the aliphatic carbon atoms in V, all Z" and all Z* is at least 8. The element provides a dye of improved hue.

  本发明公开了一种感光元件，它包括一个感光卤化银乳剂层，该乳剂层与具有式 (I) 的 "NB 耦合器 "相关联： 其中 ： NB耦合剂 "代表式(I)的耦合剂，该耦合剂形成的染料使用旋涂法的左带宽(LBW)比溶液形式的相同染料的左带宽(LBW)至少小 5nm； Y 是 H 或耦合基团； 每个 Z "和 Z* 是独立选择的取代基，其中 n 为 0 至 5，p 为 0 至 2； W2 代表完成碳环或杂环基团所需的原子；以及 V 是含有磺酰胺基的取代基团； 条件是 V、所有 Z "和所有 Z* 中脂肪族碳原子的总和至少为 8。该元素提供了一种色调得到改善的染料。
• A novel method for the synthesis of macrocyclic peptides using arylsulfonyloxyacetic acids as N-terminus functional groups
  作者：Naotake Kobayashi、Jun Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155073

  日期：2024.5

  arylsulfonyloxyacetic acids with long alkyl chains as lipophilic tags to the -terminus of peptides in the final step of solid phase peptide synthesis in order to purify tagged peptides. Also, the tags allow the linear peptides to be purified by solidification after liquid–liquid extraction. Moreover, macrocyclic peptide after cyclization reaction was pre-purified easily by separating the arylsulfonate produced

  我们在固相肽合成的最后一步成功地将具有长烷基链的芳基磺酰氧基乙酸作为亲脂性标签引入到肽的β-末端，以纯化标记的肽。此外，标签允许在液-液萃取后通过固化来纯化线性肽。此外，通过将产生的芳基磺酸盐与标签分离，可以轻松地预纯化环化反应后的大环肽。在本报告中，我们描述了该方法在大环肽合成中的应用，例如可以从标记的肽中衍生出带有硫醚、氨基、醚和酯键的卡贝缩宫素类似物。