(S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid dicyclohexyl-ammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid dicyclohexyl-ammonium salt
• 英文别名: dicyclohexylazanium;(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 651.844
• InChiKey: VJYQBKPWRBAINZ-GUTACTQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid dicyclohexyl-ammonium salt 在 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pseudo proline dipeptides

  摘要：

  揭示了一种制备伪脯氨二肽的方法，其化学式为其中R1是α-氨基酸的侧链，R2是氨基保护基，R3和R4分别是氢或C1-4-烷基，R5是氢或甲基，从化学式的氨基酸衍生物出发，其中R1和R2如上所定义。伪脯氨二肽可以用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基，因此在肽化学中是多功能工具。

  公开号：

  US20080004451A1
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 以82%的产率得到(S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid dicyclohexyl-ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Pseudo proline dipeptides

  摘要：

  揭示了一种制备伪脯氨二肽的方法，其化学式为其中R1是α-氨基酸的侧链，R2是氨基保护基，R3和R4分别是氢或C1-4-烷基，R5是氢或甲基，从化学式的氨基酸衍生物出发，其中R1和R2如上所定义。伪脯氨二肽可以用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基，因此在肽化学中是多功能工具。

  公开号：

  US20080004451A1

文献信息

• PSEUDO PROLINE DIPEPTIDES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2038295B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• US7612209B2
  申请人：——

  公开号：US7612209B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• [EN] PSEUDO PROLINE DIPEPTIDES<br/>[FR] PSEUDO DIPEPTIDES DE PROLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008000641A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] Disclosed is a three step process for the manufacture of pseudo proline dipeptides of the formula (I) wherein R¹ is a side chain of an alpha amino acid , R² is an amino protecting group and R³ and R⁴ are independently selected from hydrogen or C_1-4-alkyl, R⁵ is hydrogen or methyl starting from an amino acid derivative of the formula (II) wherein R¹ and R² are as above. Pseudo proline dipeptides can be used as reversible protecting groups for Ser, Thr and Cys and thus are versatile tools in peptide chemistry.
  [FR] L'invention concerne un procédé à trois étapes pour la fabrication de pseudo dipeptides de proline représentés par la formule (I), dans laquelle R¹ est une chaîne latérale d'un acide alpha amino, R² est un groupe protecteur d'amino et R³ et R⁴ sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène ou l'alkyle en C_1-4, R⁵ représente l'hydrogène ou le méthyle, en partant d'un dérivé d'acide aminé représenté par la formule (II) dans laquelle R¹ et R² sont tels qu'indiqués ci-dessus. Les pseudo dipeptides de proline peuvent être utilisés comme groupes protecteurs réversibles pour Ser, Thr et Cys et sont ainsi des outils polyvalents dans la chimie des peptides.
• Pseudo proline dipeptides
  申请人：Ammann Thomas

  公开号：US20080004451A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Disclosed is a process for the manufacture of pseudo proline dipeptides of the formula wherein R 1 is a side chain of an alpha amino acid, R 2 is an amino protecting group and R 3 and R 4 are independently either hydrogen or C 1-4 -alkyl, and R 5 is hydrogen or methyl starting from an amino acid derivative of the formula wherein R 1 and R 2 are as defined above. Pseudo proline dipeptides can be used as reversible protecting groups for Ser, Thr and Cys and thus are versatile tools in peptide chemistry.

  揭示了一种制备伪脯氨二肽的方法，其化学式为其中R1是α-氨基酸的侧链，R2是氨基保护基，R3和R4分别是氢或C1-4-烷基，R5是氢或甲基，从化学式的氨基酸衍生物出发，其中R1和R2如上所定义。伪脯氨二肽可以用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基，因此在肽化学中是多功能工具。