rac-2-氯十二烷-1-醇 | 31331-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: rac-2-氯十二烷-1-醇
• 英文名称: 2-chlorododecan-1-ol
• 英文别名: 2-chlorododecanol；rac-2-chlorododecan-1-ol
• CAS: 31331-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO
• 分子量: 220.783
• InChiKey: GFBJBHRACMKNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-氯十二烷-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPIDOIDS FOR NUCLEIC ACID TRANSFECTION AND USE THEREOF
  [FR] LIPIDOÏDES POUR LA TRANSFECTION D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明的主题是一种一般式（I）的脂质体，其中X、Y、Z和R如权利要求中所定义。该脂质体可用作转染剂。本发明还描述了转染剂、含有该脂质体的转染颗粒及其用途。

  公开号：

  WO2022063350A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 rac-2-氯十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ammonolysis of Vicinal Acetoxy Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a015

文献信息

• Lewis acid-promoted electron transfer deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides: the role of low-valent niobium complexes from NbCl5 and Zn
  作者：Kyungsoo Oh、William Eric Knabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.013

  日期：2009.4

  A mild and operationally simple deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides is described using a sub-stoichiometric amount of low-valent niobium complexes generated in situ from commercially available NbCl5 and zinc dust. The deoxygenation proceeds by a reductive cleavage of polarized O–C/O–N/O–S bonds through a single electron transfer from zinc metal to the niobium–substrate complex

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。
• Regioselective Conversion of Unsymmetrical Terminal Epoxides into Vicinal Chlorohydrins Using Dimethoxyboron Chloride
  作者：Chandra D. Roy

  DOI：10.1071/ch06315

  日期：——

  synthesis of chlorohydrins by chlorinative cleavage of unsymmetrical epoxides utilizing dimethoxyboron chloride is described. Except for styrene oxide, all the terminal epoxides were regioselectively cleaved following a predominantly SN2-type reaction pathway favouring the formation of primary chlorides. In the case of styrene oxide, a benzylic epoxide, (MeO)2BCl transfers the chlorine at the benzylic

  描述了使用二甲氧基氯化硼通过氯化裂解不对称环氧化物来高度区域选择性合成氯代醇。除氧化苯乙烯外，所有末端环氧化物均按照有利于形成初级氯化物的主要 SN2 型反应途径进行区域选择性裂解。在氧化苯乙烯（一种苄基环氧化物）的情况下，(MeO)2BCl 通过遵循明显的 SN1 型机制在苄基位置转移氯。
• The generation and trapping of enantiopure bromonium ions
  作者：D. Christopher Braddock、Stephen A. Hermitage、Lilian Kwok、Rebecca Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b816914d

  日期：——

  Enantiopure bromonium ions may be generated from enantiopure bromohydrins and derivatives, they can be trapped with an in situ nucleophile to give enantiomerically pure products.

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。
• Synthesis of Isotopically Labelled Disparlure Enantiomers and Application to the Study of Enantiomer Discrimination in Gypsy Moth Pheromone-Binding Proteins
  作者：Govardhana R. Pinnelli、Mailyn Terrado、N. Kirk Hillier、David R. Lance、Erika Plettner

  DOI：10.1002/ejoc.201901164

  日期：2019.10.31

  8S)‐epoxy‐2‐methyloxtadecane, is the sex pheromone of the gypsy moth. Its shortest synthesis, in high (> 99 %) enantiomeric excess is reported. Furthermore, the incorporation of stable isotope labels into disparlure and studies by 2H NMR of the interaction between disparlure enantiomers and the two pheromone‐binding proteins found in the antennae of male gypsy moths in described.

  Disparlure（7R，8S）-环氧-2-甲基氧十二烷是吉普赛蛾的性信息素。据报道其最短的合成，对映体过量很高（> 99％）。此外，描述了将稳定的同位素标记掺入disparlure中，并通过2 H NMR研究了在男性吉普赛蛾的触角中发现的disparlure对映异构体与两种信息素结合蛋白之间的相互作用。