rac-2-羟基-3-苯氧基丙酸 | 67619-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: rac-2-羟基-3-苯氧基丙酸
• 英文名称: rac-2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid
• 英文别名: 1-phenoxypropandiol acid；2-hydroxy-3-phenoxy-propionic acid；2-Hydroxy-3-phenoxy-propionsaeure；d,l-3-Phenoxymilchsaeure；2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid
• CAS: 67619-86-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: LFXFALZEDWJECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-159 °C
• 沸点：
  333.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-羟基-3-苯氧基丙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 phenoxy-pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 rac-2-羟基-3-苯氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-芳氧基-2-羟基丙酸的合成，是顺式-4-氨基苯并三醇合成的中间产物

  摘要：

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040150

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LE SOIN DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2018102508A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  A compound of formula (I) R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-(AA7)a-(AA8)b-Yp-Zq-R2 effective in maintaining and/or improving the physical and immunological barrier functions of the skin and useful in the treatment and/or care of the skin, hair, nails and/or mucous membranes.

  化合物的化学式（I）为R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-(AA7)a-(AA8)b-Yp-Zq-R2，有效地维护和/或改善皮肤的物理和免疫屏障功能，并且在皮肤、头发、指甲和/或粘膜的治疗和/或护理中有用。
• Stoffwechselprodukte des Doxaminols Spektroskopische Eigenschaften des partiellen β-Agonisten Doxaminol (BM 10.188) und seiner Stoffwechselprodukte
  作者：Richard Neidlein、Christine Volland、Walter Kramer

  DOI：10.1002/ardp.19903230503

  日期：——

  Die Biotransformation der positiv inotropen Substanz N‐Methyl‐N‐(2‐hydroxy‐3‐phenoxypropyl)‐11‐(2‐aminoethyl)‐6,11‐dihydrodibenz[b,e]‐oxepin, neutrales Fumarat, (Doxaminol, racem. Diastereomerengemisch) im Hund wird untersucht Durch 1H‐, 13C‐NMR‐ sowie massenspektrometrische Untersuchungen werden Strukturvorschläge für die isolierten Metaboliten M1‐M7 belegt. 2‐Hydroxy‐3‐phenoxypropionsäure, Phenoxyessigsäure

  正性肌力物质 N-甲基-N-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-11-(2-氨基乙基)-6,11-二氢二苯[b, e]-氧西平、中性富马酸盐(doxaminol,外消旋体。非对映异构体混合物）在狗中进行了研究。分离代谢物 M1-M7 的结构建议得到 1H、13C-NMR 和质谱研究的支持。2-羟基-3-苯氧基丙酸、苯氧基乙酸、3-(4'-羟基)-苯氧基-1,2-丙二醇和苯乙酸通过分子侧链的氧化裂解产生。还鉴定了结合物多沙胺醇-O-葡糖苷酸、4-羟基多沙胺醇-O-葡糖苷酸和1-羟基-3-苯氧基-2-丙基硫酸盐。
• Optically active lactate, derivatives thereof and processes of producing same
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0383613A3

  公开（公告）日：1991-04-03

  Novel optically active lactate derivatives and manufacturing processes thereof are disclosed. The present invention provides optically active tetrahydrofurfuryl 2-(2S)-hydroxypropionate; and optically active lactate derivative represented by the formula [I] (wherein R¹ represents C₁ - C₃ alkyl, benzyl, non-­substituted phenyl, or mono-, di-, or tri-substituted phenyl substituted with methyl, isopropyl, methoxy, acetylamino, trifluoromethyl, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or iodine); optically active tetrahydrofurfuryl 2-chloropropionate; and an optically active hydroxyphenoxypropionate represented by the formula [III].

  本发明揭示了新型光学活性乳酸衍生物及其制造工艺。本发明提供了光学活性四氢呋喃基2-(2S)-羟基丙酸酯；以及由公式[I]表示的光学活性乳酸衍生物（其中R¹表示C₁-C₃烷基、苄基、未取代苯基、或单取代、双取代或三取代苯基，所述取代基为甲基、异丙基、甲氧基、乙酰胺基、三氟甲基、硝基、氰基、氟、氯、溴或碘）；光学活性四氢呋喃基2-氯丙酸酯；以及由公式[III]表示的光学活性羟基苯氧基丙酸酯。
• [EN] PRODUCTION PROCESS OF OPTICALLY PURE 2- (4-HYDROXYPHENOXY) - PROPIONIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'ACIDE 2-(4-HYDROXYPHENOXY)-PROPIONIQUE PUR
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2005042460A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for producing optically pure R-hydroxyphenoxypropanoic acid or a salt or ester thereof by reaction of hydroquinone or a salt thereof with an S-halopropanoic acid or a salt thereof in the presence of a mild reducing agent.

  一种生产光学纯R-羟基苯氧丙酸、其盐或酯的方法，通过在温和还原剂存在下，将氢醌或其盐与S-卤代丙酸或其盐反应。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DOLUTEGRAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DU DOLUTÉGRAVIR
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2014128545A2

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides (R)-3-Amino-1-butanol (D)-tartarate (lIb); process for its preparation and its conversion to Dolutegravir. The present invention also provides an improved process for the preparation of Dolutegravir (I) or pharmaceutically acceptable salts wherein compound (XVI) is reacted with an optically active acid addition salt of (R)-3-amino-1-butanol (lla).

  本发明提供（R）-3-氨基-1-丁醇（D）-酒石酸盐（lIb）的制备方法及其转化为多糖韦格。本发明还提供了一种改进的多糖韦格（I）或药学上可接受的盐的制备方法，其中化合物（XVI）与（R）-3-氨基-1-丁醇（lla）的光学活性酸盐进行反应。