4-甲基-1-庚烯-4-醇 | 1186-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-庚烯-4-醇
• 中文别名: 4-甲-1-庚烯-4-醇；烯丙基甲基丙基甲醇
• 英文名称: 4-methylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: 4-Methyl-hepten-(1)-ol-(4)；4-Methyl-1-hepten-4-ol
• CAS: 1186-31-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PYKQMQBNPLNLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.5°C (estimate)
• 沸点：
  202.67°C (estimate)
• 密度：
  0,83 g/cm3
• 闪点：
  51°(124°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 危险类别：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-庚烯-4-醇 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对硝基苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。

  公开号：

  CN108863991B
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-tetrahydropyran-2-yloxy-hept-2-yn-4-ol 生成 4-甲基-1-庚烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Synthesis oftransHomoallylic Alcohols from Acetylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22255

文献信息

• Allylation of Unactivated Ketones by Tetraallyltin Accelerated by Phenol. Application to Asymmetric Allylation Using a Tetraallyltin-BINOL System
  作者：Makoto Yasuda、Noriko Kitahara、Tatsuya Fujibayashi、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1998.743

  日期：1998.8

  The tetraallyltin-phenol system was mild and effective for allylation of unactivated ketones, giving tertiary alcohols in high yields. The asymmetric allylation was achieved by a tetraallyltin-homochiral BINOL (1,1′-bi-2-naphthol) system. The addition of methanol raised the enantioselectivity to afford the tertiary homoallylic alcohol up to 60% ee.

  四烯丙基锡-苯酚体系温和而有效地实现了未活化酮的烯丙基化反应，高产率地得到叔醇。通过四烯丙基锡-同手性BINOL（1,1'-双-2-萘酚）体系实现了不对称烯丙基化反应。加入甲醇后，提高了对映选择性，得到了高达60%对映体过量（ee）的叔同烯丙基醇。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• SnCl2-mediated carbonyl allylation of aldehydes and ketones in ionic liquid
  作者：Long Tang、Li Ding、Wei-Xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.022

  日期：2006.1

  In ionic liquid [bmim]BF4, SnCl2·2H2O acts as an inexpensive and efficient metal salt for carbonyl allylation. By applying ionic liquid, some previously reported serious operational problems associated with the SnCl2-mediated allylation reaction are avoided. Furthermore, ketones, which are less reactive than aldehydes, can also be allylated in high yields with this system.

  在离子液体[bmim] BF 4中，SnCl 2 ·2H 2 O作为一种廉价而有效的羰基烯丙基化金属盐。通过施加离子液体，避免了一些先前报道的与SnCl 2介导的烯丙基化反应相关的严重操作问题。此外，与该醛相比反应性较弱的酮也可以通过该系统以高收率烯丙基化。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation: Facile Access to Functionalized Aldehydes
  作者：Zachary K. Wickens、Kacper Skakuj、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja411749k

  日期：2014.1.22

  The aldehyde-selective oxidation of alkenes bearing diverse oxygen groups in the allylic and homoallylic position was accomplished with a nitrite-modified Wacker oxidation. Readily available oxygenated alkenes were oxidized in up to 88% aldehyde yield and as high as 97% aldehyde selectivity. The aldehyde-selective oxidation enabled the rapid, enantioselective synthesis of an important pharmaceutical

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。
• COPPER (I)-CATALYZED REACTION OF ISOPRENE BROMOHYDRIN WITH ORGANOLITHIUM REAGENT
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1980.185

  日期：1980.2.5

  The reaction of isoprene bromohydrin (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) with ethyl-, propyl- and butyllithium in the presence of copper (I) iodide leads to the exclusive formation of the vinyl group migrated 2-alkyl-4-penten-2-ols (3d–3f), in contrast to the reaction with methyl-, phenyl- and benzyllithium, which yields the corresponding 2-methyl-4-substituted-2-buten-l-ols (2a–2c).

  在碘化铜 (I) 存在下异戊二烯溴醇 (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) 与乙基-、丙基-和丁基锂的反应导致独家形成乙烯基基团迁移了 2-烷基-4-戊烯-2-醇（3d-3f），与甲基-、苯基-和苄基锂的反应相反，后者产生相应的 2-甲基-4-取代-2-丁烯-l -ols (2a–2c)。

表征谱图