1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-1,2,4-triazole | 157370-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-allenyl-1H-1,2,4-triazole；1-allenyl-1,2,4-triazole；N-Allenyl-1,2,4-triazole；1-propa-1,2-dien-1-yl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 157370-54-2
• 化学式: C₅H₅N₃
• 分子量: 107.115
• InChiKey: LYVPLECEAMLNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-1,2,4-triazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(E)-N-(3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)allyl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Allenes
  作者：Rémi Blieck、Racha Abed Ali Abdine、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00575

  日期：2018.4.20

  stereoselective reaction has been accomplished in the presence of malonates, 1,3-ketoesters, and 1,3-diketones with good to excellent yields under mild conditions. This methodology represents the first allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allenes catalyzed by copper.

  发现简单的无配体的铜体系是将1，3-二羰基化合物加至N-烯基衍生物的有效催化剂。在丙二酸酯，1，3-酮酸酯和1，3-二酮的存在下，已经在温和条件下以良好或优异的产率完成了这种高度区域选择性和立体选择性的反应。该方法学代表1，3-二羰基化合物与铜催化的丙二烯的第一次烯丙基化。
• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of <i>N</i>-Allenyl Derivatives
  作者：Rémi Blieck、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01510

  日期：2019.9.6

  The addition of carboxylic acids to allenes was performed with copper catalysis. This hydrocarboxylation reaction, occurring on the terminal carbon of the allenes, is totally regio- and stereoselective. It represents the first copper-catalyzed example of intermolecular C–O bond formation by allene hydrofunctionalization. This ligand-free system is based on the use of catalytic amounts of copper combined

  在铜催化下将羧酸加成至烯丙基。这种发生在丙二烯末端碳上的加氢羧化反应完全是区域和立体选择性的。它代表了铜通过丙二烯加氢官能化形成分子间C-O键的第一个铜催化实例。该无配体体系基于催化量的铜与碱（10 mol％的K 2 CO 3）结合使用。
• Diez-Barra, Enrique; Hoz, Antonio de la; Loupy, Andre, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1367 - 1374
  作者：Diez-Barra, Enrique、Hoz, Antonio de la、Loupy, Andre、Sanchez-Migallon, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Tarasova; Shmidt; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 5, p. 688 - 692
  作者：Tarasova、Shmidt、Klyba、Sinegovskaya、Mikhaleva、Krivdin、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-Allenylpyrazole and 1-Allenyl-1,2,4-triazole with Hydrogen Chloride and Metal Chlorides
  作者：L. V. Baikalova、I. A. Zyryanova、O. A. Tarasova、N. N. Chipanina、E. Yu. Shmidt、T. V. Kashik、A. V. Afonin、L. M. Sinegovskaya、A. V. Vashchenko、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000016037.49275.d5

  日期：2003.10

  1-Allenylpyrazole and 1-allenyl-1,2,4-triazole react with hydrogen chloride via proton addition at the pyridine-like nitrogen atom (N-2 and N-4, respectively). In the reaction with 1-allenylpyrazole, 1-[(E)-3chloro-1-propenyl]pyrazole is also formed via regio- and stereoselective addition of hydrogen chloride to the propadienyl group. 1-Allenylpyrazole and 1-allenyl-1,2,4-triazole act as unidentate ligands with respect to Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pd, and Sn, the donor centers being N-2 and N-4, respectively. Apart from mononuclear coordination compounds, 1-allenylpyrazole gives rise to polymeric complexes which contain units and blocks, formed by the free ligand.

表征谱图