2,6-Dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one | 221552-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
• 英文别名: 2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 221552-23-4
• 化学式: C₂₆H₃₃Cl₂NO₁₂
• 分子量: 622.454
• InChiKey: OMIBNUZODUNGCY-GEYKBATPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到pyralomicin 2c
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of pyralomicin 2c

  摘要：

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00046-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2,6-Dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of pyralomicin 2c

  摘要：

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00046-5

文献信息

• The first total synthesis of pyralomicin 2c
  作者：Kuniaki Tatsuta、Masaaki Takahashi、Noboru Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00046-5

  日期：1999.3

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.