2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-[1]benzopyrano[2,3-b]pyrrol-4(1H)-one | 205245-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-[1]benzopyrano[2,3-b]pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: pyralomicinone；2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 205245-61-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 284.098
• InChiKey: SBUDIPOLIASOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-[1]benzopyrano[2,3-b]pyrrol-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 pyralomicin 2c
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of pyralomicin 2c

  摘要：

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00046-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 magnesium methanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 2,6-dichloro-5-hydroxy-8-methyl-[1]benzopyrano[2,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Pyralomicinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972340h

文献信息

• Total Synthesis of the Pyralomicinones
  作者：T. Ross Kelly、Rimma L. Moiseyeva

  DOI：10.1021/jo972340h

  日期：1998.5.1
• The First Total Synthesis of Pyralomicin 1c.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、MASAAKI TAKAHASHI、NOBORU TANAKA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.88

  日期：——
• The first total synthesis of pyralomicin 2c
  作者：Kuniaki Tatsuta、Masaaki Takahashi、Noboru Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00046-5

  日期：1999.3

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.