1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione | 1269473-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione
• CAS: 1269473-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆O₂
• 分子量: 312.212
• InChiKey: DFEDZSUISURPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione 、 (5S)-5-(aminomethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H,6H,7H-2λ-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ylium chloride 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到(S)-5-((2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性高烯醇化物加成的手性 N-杂环-卡宾预催化剂的后期多样化

  摘要：

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000617

文献信息

• Late-Stage Diversification of Chiral N-Heterocyclic-Carbene Precatalysts for Enantioselective Homoenolate Additions
  作者：Pinguan Zheng、Chenaimwoyo A. Gondo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/asia.201000617

  日期：2011.2.1

  A library of chiral triazolium salts has been prepared by late‐state diversification of a triazolium amine salt. By utilizing a primary amine as a functional handle, a single triazolium salt can be transformed into a variety of chiral N‐heterocyclic carbene precatalysts. This approach makes the preparation of chiral N‐heterocyclic carbenes possible by a single‐step modification of a triazolium salt

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。