methyl 4,6-dideoxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-β-D-gulopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: BBLXKORVFTVFFS-JDDHQFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 152.49h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new access to enantiomerically pure deoxy aminohexoses: Methyl 4-amino-4,6-dideoxygulopyranoside and epi-tolyposamine

  摘要：

  New efficient synthetic routes have been developed starting from the fully protected L-threonine derivative 1 for some deoxy-4-aminohexoses: methyl 4-amino-4,6-dideoxy gulopyranoside 2 and epi-tolyposamine 3. The title compounds were synthesized using an improved Horner-Emmons reaction of the threonine derived aldehyde 7. A new method for selective removal of the aminal protection is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00304-9