ethyl 2-(2,2-dimethyl-7-phenyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-oxoacetate | 197963-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(2,2-dimethyl-7-phenyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[6,6-dimethyl-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 197963-33-0
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 459.443
• InChiKey: GZVFMJNLECONEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2-dimethyl-7-phenyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 利克飞龙
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2-dimethyl-6-hydroxy-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-oxoacetate 以80的产率得到ethyl 2-(2,2-dimethyl-7-phenyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1997, 62, 7900-7901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ML-3000, an Inhibitor of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1021/jo971480o

  日期：1997.11.1