3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide | 39778-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: N-Methyl-N'-2-pyridylbenzimidazolium iodide；1-methyl-3-pyridin-2-ylbenzimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 39778-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃*I
• 分子量: 337.163
• InChiKey: SQCZBEJUKZZBBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  Re（I）NHC配合物用于CO 2的电催化转化

  摘要：

  N-杂环卡宾结构单元周围的配体模块化构建代表了一种灵活的合成策略，可用于调节金属配合物的电子性能。在此，使用最近建立的无过渡金属技术以高收率构建甲基苯并咪唑鎓-吡啶和甲基苯并咪唑鎓-嘧啶的配体。随后螯合RECL（CO）5种配料RECL（Ñ甲基Ñ '-2- pyridylbenzimidazol -2-亚基）（CO）3和RECL（Ñ甲基Ñ '-2- pyrimidylbenzimidazol -2-亚基）（CO ）3。这些Re（I）NHC配合物能够介导CO 2的双电子转化一电子还原之后；在少量生成H 2和HCO 2 H的情况下，观察到法拉第生成CO的效率> 60％。提供了来自循环伏安法的数据，并将其与经过充分研究的ReCl（2,2'-联吡啶）（CO）3和MnBr（2,2'-联吡啶）（CO）3系统进行了比较。还讨论了密度泛函理论计算，红外光谱电化学和化学还原的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00079
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Re（I）NHC配合物用于CO 2的电催化转化

  摘要：

  N-杂环卡宾结构单元周围的配体模块化构建代表了一种灵活的合成策略，可用于调节金属配合物的电子性能。在此，使用最近建立的无过渡金属技术以高收率构建甲基苯并咪唑鎓-吡啶和甲基苯并咪唑鎓-嘧啶的配体。随后螯合RECL（CO）5种配料RECL（Ñ甲基Ñ '-2- pyridylbenzimidazol -2-亚基）（CO）3和RECL（Ñ甲基Ñ '-2- pyrimidylbenzimidazol -2-亚基）（CO ）3。这些Re（I）NHC配合物能够介导CO 2的双电子转化一电子还原之后；在少量生成H 2和HCO 2 H的情况下，观察到法拉第生成CO的效率> 60％。提供了来自循环伏安法的数据，并将其与经过充分研究的ReCl（2,2'-联吡啶）（CO）3和MnBr（2,2'-联吡啶）（CO）3系统进行了比较。还讨论了密度泛函理论计算，红外光谱电化学和化学还原的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00079

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Long‐Lived Circularly Polarized Phosphorescence in Helicene‐NHC Rhenium(I) Complexes: The Influence of Helicene, Halogen, and Stereochemistry on Emission Properties
  作者：Etienne S. Gauthier、Laura Abella、Nora Hellou、Benoît Darquié、Elsa Caytan、Thierry Roisnel、Nicolas Vanthuyne、Ludovic Favereau、Monika Srebro‐Hooper、J. A. Gareth Williams、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/anie.202002387

  日期：2020.5.25

  strongly enhanced phosphorescence lifetimes (reaching 0.7 ms) and increased circularly polarized emission (CPL) activity, as compared to their parent chiral models lacking the helicene unit. The halogen along with its position within the dissymmetric stereochemical environment strongly affect the photophysics of the complexes, particularly the phosphorescence quantum yield and lifetime. These results

  已经制备了形式为fac-ReX（CO）3（：C ^ N）的第一个对映纯手性r络合物，其中：C ^ N是he烯-N-杂环卡宾（NHC）配体，X = Cl与它们的母体手性模型缺少he烯单元相比，这些配合物显示出发射特性的强烈变化，显着增强了磷光寿命（达到0.7 ms）并提高了圆极化发射（CPL）活性。卤素及其在不对称立体化学环境中的位置强烈影响配合物的光物理性质，特别是磷光量子产率和寿命。这些结果为Re-NHC系统的光物理和按摩特性的微调提供了新的见识。
• Rhenium and Technetium Tricarbonyl Complexes of N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Chung Ying Chan、Paul A. Pellegrini、Ivan Greguric、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/ic500917s

  日期：2014.10.20

  and Ag2O in methanol, followed by the addition of fac-[99mTc(OH2)3(CO)3]+. To confirm the structure of the 99mTc-labeled complex, the equivalent 99Tc complex was prepared, and mass spectrometric studies showed that the formed Tc complexes are of the form [99m/99Tc(CH3CN)(CO)3(1-(2-pyridyl)-3-methylimidazolylidene)]+ with an acetonitrile molecule coordinated to the metal center.

  描述了一种通过酰胺键形成将N-杂环卡宾（NHC）配体缀合到生物分子上的策略。制备了用侧羧酸基官能化的1-（2-吡啶基）咪唑鎓盐或1-（2-吡啶基）苯并咪唑鎓盐，并使用1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺与甘氨酸苄基酯偶联。 。一系列10种[ReX（CO）3（formN）]形式的rh（I）三羰基配合物（ĈN是双齿NHC配体，X是单齿阴离子配体：Cl –，RCO 2 –）是通过来自Re（I）前体化合物Re（CO）5 Cl的Ag 2 O转金属方案。合成的偶氮盐和Re（I）配合物的特征在于元素分析和1 H和13 C NMR光谱，并通过单晶X射线衍射确定一种咪唑鎓盐和7种Re（I）配合物的分子结构。1 [ReCl（CO）3（1-（2-吡啶基）-3-甲基咪唑啉）的乙腈-d 3溶液的1 H NMR和质谱研究表明，单齿氯化物配体不稳定，与该溶剂交换后生成阳离子乙腈加合物。首次报道了用tech
• Cr-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Aminomethylation of Phenols
  作者：Junbin Shi、Yubin Wang、Qingqing Bu、Binyuan Liu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01406

  日期：2021.12.17

  through the direct and efficient ortho-aminomethylation of N,N-dimethylanilines with phenols. The approach showed excellent site selectivity at the ortho-position of phenols and accommodated broad substrate scope and functional group compatibility for both N,N-dimethylanilines and phenols. Mechanistic studies revealed that the direct ortho-aminomethylation between N,N-dimethylanilines and phenols occurred

  我们开发了一种 Cr 催化的策略，用于通过N,N-二甲基苯胺与苯酚的直接且有效的邻氨基甲基化来区域选择性地形成 C sp 2 -C sp 3键。该方法在苯酚的邻位显示出优异的位点选择性，并适应N,N-二甲基苯胺和苯酚的广泛底物范围和官能团相容性。机理研究表明，N,N-二甲基苯胺和苯酚之间的直接邻氨基甲基化是通过离子机制发生的。
• Rational Design of Cobalt Complexes Based on the <i>trans</i> Effect of Hybrid Ligands and Evaluation of their Catalytic Activity in the Cycloaddition of Carbon Dioxide with Epoxide
  作者：Wen-Yue Song、Qiuli Liu、Qingqing Bu、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00525

  日期：2020.10.12

  ng substrates such as internal epoxides and fatty acid derived epoxides. A key factor in the success of the strategy is the use of cobalt complexes that are prepared on the basis of the trans effect of hybrid ligands. The trans effect between N-heterocyclic carbenes and acetylacetone has been proved by a number of spectroscopic measurements, including UV–vis, ESI-MS, EPR, and in situ FT-IR and by DFT

  提出了一系列钴配合物，作为从环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯的有效催化剂。钴配合物与四丁基溴化铵的催化潜力已被证明可解决环状碳酸酯合成中的一些挑战，包括室温下转化末端环氧化物和挑战性底物（例如内部环氧化物和脂肪酸衍生化）环氧化物。该策略成功的关键因素是使用基于杂化配体反式作用制备的钴配合物。该反式N-杂环卡宾与乙酰丙酮之间的作用已通过多种光谱测量方法进行了证明，包括UV-vis，ESI-MS，EPR和原位FT-IR以及DFT计算；这些支持乙酰丙酮倾向于从钴中心解离的观点，这将导致在钴原子上活化底物分子的一个配位位点，从而引起高反应性。