tris(1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)iron(III) | 119182-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris(1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)iron(III)
• 英文别名: Fe(III)(1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one(1-))3；[Fe(3-hydroxy-1,2-dimethylpyridin-4(1H)-one(-1H))3]；[Fe(1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4(1H)-one(1-))3]；Fe(deferiprone(-1H))3]；[Fe(deferiprone(1-))3]
• CAS: 119182-45-5；89973-55-7
• 化学式: C₂₁H₂₄FeN₃O₆
• 分子量: 470.285
• InChiKey: WOULOKDFLBWHNJ-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮 、 三氯化铁 以 not given 为溶剂， 生成 tris(1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)iron(III)
  参考文献：
  名称：

  密度泛函理论，拉曼光谱和紫外可见光谱法表征3-羟基-4-吡啶酮的铁配合物

  摘要：

  Deferiprone和其他3-hydroxy-4-pyridinones用于铁超负荷的金属螯合治疗。为了研究这些化合物在天然水环境中的结构和稳定性，合成了去铁酮和氨基酸麦芽酚共轭物的铁配合物，并通过计算和光谱学方法进行了研究。络合物导致特征强度变化，拉曼光谱的300倍整体增强以及UV-vis吸收的微小变化。光谱是根据密度泛函理论（DFT）计算得出的。发现具有CPCM溶剂模型的CAM-B3LYP和ωB97XD功能最适合于UV-vis光谱的模拟，而B3LYP，B3LYPD，B3PW91，M05-2X，M06，LC-BLYP，ωB97XD和CAM-B3LYP功能对模拟拉曼散射很有用。3-羟基-4-吡啶酮的特征拉曼谱带频率被分配给分子振动。除先前通过X射线晶体学发现的异构体能量外，计算得出的构象异构体能量还始终提示溶液中存在去铁酮-铁配合物的另一种异构体。但是，这两个物种的紫外可见光谱和拉曼光谱

  DOI：

  10.1021/ic202004d

文献信息

• Synthetic methods and in vitro iron binding studies of the novel 1-alkyl-2-ethyl-3-hydroxypyrid-4-one iron chelators
  作者：G.J. Kontoghiorghes、L. Sheppard、J. Barr

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84951-8

  日期：1988.7

  Abstract Three novel iron chelators namely the 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-propyl-2-ethyl-3-hydroxypyrid-4-ones were prepared in high yields from ethyl maltol and the related alkylamine in a one step reaction. These chelators formed 3 chelator:1 iron stable, coloured, neutral complexes at physiological pH and mobilise iron from transferrin, ferritin and haemosiderin. The rate of iron mobilisation from

  摘要用一步法从乙基麦芽酚和相关的烷基胺中高收率地制备了三种新型的铁螯合剂，即1-甲基-，1-乙基-和1-丙基-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮。这些螯合剂形成3种螯合剂：1在生理pH值下稳定的，有色的铁中性复合物，并从运铁蛋白，铁蛋白和血铁蛋白中动员铁。这些蛋白质的铁动员速率为转铁蛋白>血铁蛋白>铁蛋白。1-烷基-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮在生理pH下的廉价合成和强铁结合特性需要进一步研究和开发这些化合物及其同系物，以治疗铁超负荷和铁过剩。铁的其他疾病失衡和毒性。
• Metal self-assembly mimosine peptides with enhanced antimicrobial activity: towards a new generation of multitasking chelating agents
  作者：Joanna Izabela Lachowicz、Gabriele Dalla Torre、Rosita Cappai、Enrico Randaccio、Valeria M. Nurchi、Remigiusz Bachor、Zbigniew Szewczuk、Lukasz Jaremko、Mariusz Jaremko、Maria Barbara Pisano、Sofia Cosentino、Germano Orrù、Antonella Ibba、Joni Mujika、Xabier Lopez

  DOI：10.1039/c9dt04545g

  日期：——

  high-valent metals. Moreover, we demonstrate that these peptides show an anti-microbial activity against Gram positive bacteria that is enhanced by the formation of a complex with iron(iii) ions. The mimosine peptides could be an alternative to antimicrobial peptides (AMPs), which are expensive and susceptible to proteolytic degradation. In summary, in the present work, we propose a new generation of

  含羞氨酸是一种具有多种特性的非蛋白质氨基酸，例如具有抗菌，消炎，抗癌和抗病毒的特性。由于其与去铁酮（DFP）的结构相似性，因此它是一种潜在的优异金属螯合剂。在目前的工作中，我们结合实验和理论（DFT）方法来研究含羞草肽的特性。合成了六种不同的肽，并通过紫外可见分光光度法表征了其复杂的化学计量和稳定性。然后，使用DFT方法评估肽的结合模式和自组装特征，考虑到不同的含羞草氨基酸数量和不同的含羞草残基之间间隔区的长度，并且实验数据与计算计算。对这些肽的结构性质的进一步阐明使我们能够提出对含羞草部分结构的改进，从而可以提高对高价金属的亲和力。此外，我们证明了这些肽对革兰氏阳性细菌显示出抗微生物活性，该活性通过与铁（iii）离子形成复合物而增强。含羞草肽可以替代抗菌肽（AMPs），后者价格昂贵并且易于蛋白水解降解。总而言之，在目前的工作中，我们提出了新一代的基于多功能含羞草素的肽作为新型金属自组装螯