(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate | 95667-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yltrifluoromethanesulphonate；3-methoxyestra-1,3,5 (10), 16-tetraen-17-yltrifluormethansulfonate；3-Methoxy-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)estra-1,3,5(10),16-tetraene；[(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 95667-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₄S
• 分子量: 416.461
• InChiKey: GOZIYEFZCVAWJW-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 methyl 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-2-cyanoestra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Steroidal A ring aryl carboxylic acids: a new class of steroid 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  A series of 17 beta-carbamoyl-1,3,5(10)-estratriene-3-carboxylic acids has been prepared and evaluated in vitro as inhibitors of human and rat prostatic steroid 5 alpha-reductase (EC 1.3.1.30). Potent inhibition of the human enzyme, in particular, was observed and preliminary studies using rat enzyme suggest that the inhibition results from the formation of an enzyme-NADP(+)-inhibitor complex. The compounds were synthesized from estrone, generally employing a differentiated bis-triflate carbonylation strategy.

  DOI：

  10.1021/jm00165a009
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种甾体衍生的手性单硼路易酸催化剂及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种甾体衍生的手性单硼路易酸催化剂及其合成方法和应用，属于化工合成技术领域。本发明手性单硼路易酸催化剂为式I所示的化合物、或其盐。本发明催化剂的催化效率高，产物对映选择性高，催化效果十分优异。同时，本发明合成方法中，使用的原料廉价易得，硼烷用量相对较少，合成步骤短，成本低。此外，本发明合成方法具有工业放大生产的潜力。因此，本发明具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN116375787A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• Electrochemical Synthesis of (Aza)indolines<i>via</i>Dehydrogenative [3+2] Annulation: Application to Total Synthesis of (±)-Hinckdentine A
  作者：Zhong-Wei Hou、Hong Yan、Jin-Shuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201800301

  日期：2018.10

  An electrochemical synthesis of functionalized (aza)indolines through dehydrogenative [3+2] annulation of arylamines with tethered alkenes has been developed. Previous reported syntheses through similar inter‐ and intramolecular annulation reactions required noble‐metal catalysts and are mostly limited to terminal alkenes or 1,3‐dienes. The electrosynthesis employs the easily available and inexpensive

  已经开发了通过芳胺与链状烯烃的脱氢[3 + 2]环合进行官能化（氮杂）二氢吲哚的电化学合成方法。先前报道的通过类似的分子间和分子内环化反应进行的合成需要贵金属催化剂，并且大多限于末端烯烃或1,3-二烯。电合成采用容易获得且便宜的二茂铁作为分子催化剂，并与二，三，甚至四取代的烯烃相容，以构建二氢吲哚以及更具挑战性的氮杂二氢吲哚。利用新开发的电合成作为关键步骤，已从市售材料中分12个步骤（最长的线性序列）完成了海洋生物碱（±）-扁桃碱A的全合成。
• An Improved Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Jun Pan、Xinyan Wang、Yong Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202098h

  日期：2011.9.16

  A facile Pd-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) is described. This method allows convenient access to a variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides in good to excellent yields and with greatly simplified conditions relative to our previous report.

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。
• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。