{(S)-1-[N'-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester | 857900-54-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

{(S)-1-[N'-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester

英文别名

{1-[N'-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester；methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate；methyl (1S)-1-({2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[4-(2-pyridinyl)benzyl]hydrazino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamate；methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate

{(S)-1-[N'-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester化学式

CAS

857900-54-0

化学式

C₃₀H₃₉N₅O₄

mdl

——

分子量

533.671

InChiKey

UHSOOMUKEWUYBU-DOEKTCAHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

溶于乙醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.8
重原子数：

39
可旋转键数：

13
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.37
拓扑面积：

130
氢给体数：

4
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	{(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[N'-((S)-2-methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-N-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester	857904-03-1	C₃₅H₄₇N₅O₆	633.788
——	(S)-{2,2-dimethyl-1-[N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-propyl}-carbamic acid methyl ester	857904-02-0	C₂₀H₂₆N₄O₃	370.451
——	(S)-[2,2-dimethyl-1-(4-pyridin-2-yl-benzylidene-hydrazinocarbonyl)-propyl]-carbamic acid methyl ester	1003888-24-1	C₂₀H₂₄N₄O₃	368.436
——	Methyl (1S)-2,2-dimethyl-1-({(2E)-2-[4-(2-pyridinyl)benzylidene]hydrazino}carbonyl)propylcarbamate	857904-01-9	C₂₀H₂₄N₄O₃	368.436

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
阿扎那韦	atazanavir	198904-31-3	C₃₈H₅₂N₆O₇	704.867
——	methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-3-((1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	1313358-28-9	C₃₉H₅₂N₆O₆	700.878
——	methyl (1R,3S)-3-((2S,3S)-3-hydroxy-4-(2-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-1-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylcyclobutylcarbamate	1313358-26-7	C₃₉H₅₂N₆O₇	716.878
——	methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-2-hydroxy-3-((1R,3S)-3-(methoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	1313358-29-0	C₃₉H₅₂N₆O₇	716.878
——	methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-3-((1S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	1313358-27-8	C₄₂H₅₈N₆O₇	758.959
——	methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-3-((1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	1313358-30-3	C₄₂H₅₈N₆O₇	758.959
——	methyl (S)-1-(2-((2S,3S)-3-((1R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	1313358-31-4	C₄₅H₅₆N₆O₇	792.976
——	methyl (1S)-1-({2-{(2S,3S)-2-hydroxy-3-[((2S,3S)-3-methyl-2-{3-[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}pentanoyl)amino]-4-phenylbutyl}-2-[4-(2-pyridinyl)benzyl]hydrazino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamate	——	C₄₆H₆₀N₈O₆	821.032

反应信息

作为反应物：

描述：

{(S)-1-[N'-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester 、 N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸在 1-羟基苯并三唑、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，以95%的产率得到阿扎那韦

参考文献：

名称：

d3 标记的 Reyataz™ 的简便高效合成

摘要：

描述了 d3 标记的 Reyataz™ 的简便有效的合成。合成的关键步骤包括将 N-(d3-甲氧基羰基)-L-叔亮氨酸 2b 与高级手性非外消旋结构单元 4 偶联。后者是从易于获得的肼衍生物 8 中分 4 个步骤合成的。版权所有© 2005 约翰威利父子公司。

DOI：

10.1002/jlcr.1019
作为产物：

描述：

methyl (S)-(1-hydrazinyl-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸、水、氢气、 sodium formate 作用下，以四氢呋喃、乙醇、水、异丙醇为溶剂，反应 43.0h，生成 {(S)-1-[N'-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester

参考文献：

名称：

[EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
[FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX

摘要：

本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。

公开号：

WO2011080562A1

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文献信息

[EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH

申请人：ABBOTT LAB

公开号：WO2005061487A1

公开（公告）日：2005-07-07

A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
HIV protease inhibiting compounds

申请人：Randolph T. John

公开号：US20050159469A1

公开（公告）日：2005-07-21

A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
PROTEASE INHIBITORS HAVING ENHANCED FEATURES

申请人：Nektar Therapeutics

公开号：US20170028077A1

公开（公告）日：2017-02-02

Provided herein (among other things) are protease inhibitor compounds having enhanced features, along with methods for administering such compounds. For example, the subject compounds can be administered without concomitant administration of a CYP3A4 inhibitor, have increased therapeutic index and/or increased potency, and are low-resistance inducing in nature.

本文提供了具有增强特性的蛋白酶抑制剂化合物，以及用于给药此类化合物的方法。例如，这些化合物可以在不伴随CYP3A4抑制剂的情况下给药，具有增加的治疗指数和/或增加的效力，并且在性质上不易产生抗药性。
[EN] ATAZANAVIR METABOLITE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTABOLITES D'ATAZANAVIR

申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2012170792A1

公开（公告）日：2012-12-13

The present invention provides a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein each of the variables is as defined herein. The compounds of the invention can be used in therapy, for example, to improve the efficacy of a therapeutic agent that is either (i) metabolized by a liver metabolic enzyme; (ii) transported by an efflux pump; or (iii) a combination of (i) and (ii), especially a HCV protease inhibitor or a HIV protease inhibitor.

本发明提供了公式(I)或(II)的化合物，或上述任何化合物的药学上可接受的盐，其中每个变量如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗，例如，用于提高通过肝脏代谢酶代谢、通过外排泵运输或(i)和(ii)的组合来治疗的治疗剂的疗效，特别是用于治疗丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂或人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂。
Azapeptide derivatives as HIV protease inhibitors

申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

公开号：EP2322509A1

公开（公告）日：2011-05-18

This invention relates to novel compounds that are azapeptides, and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to novel azapeptide compounds that are derivatives of the HIV protease inhibitor atazanavir sulfate. This invention also provides pyrogen-free compositions comprising one or more compounds of the invention and a carrier, and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are treated by administering HIV protease inhibitors. The invention also relates to the use of one or more of the disclosed compounds as reagents in analytical studies involving atazanavir.

本发明涉及新型偶氮肽化合物及其药学上可接受的盐类。更具体地说，本发明涉及新型氮肽化合物，它们是 HIV 蛋白酶抑制剂硫酸阿扎那韦的衍生物。本发明还提供了包含一种或多种本发明化合物和载体的无热原组合物，以及所公开的化合物和组合物在治疗通过施用HIV蛋白酶抑制剂来治疗的疾病和病症的方法中的用途。本发明还涉及一种或多种已公开化合物在涉及阿扎那韦的分析研究中作为试剂的用途。