(S)-N'-(2-methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 198904-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N'-(2-methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-{(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl}hydrazinecarboxylate；(S)-tert-butyl 2-(2-(methoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)hydrazinecarboxylate；(S)-tert-Butyl 2-(2-((methoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)hydrazinecarboxylate；methyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 198904-77-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 303.359
• InChiKey: JSQIKAKJCKLGSF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N'-(2-methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-N'-(2-methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Randolph T. John

  公开号：US20050159469A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011080562A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel aza-peptides containing 2,2-disubstituted 5 cyclobutyl and/or substituted alkoxy benzyl derivatives of formula (I) and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。
• PROTEASE INHIBITORS HAVING ENHANCED FEATURES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20170028077A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein (among other things) are protease inhibitor compounds having enhanced features, along with methods for administering such compounds. For example, the subject compounds can be administered without concomitant administration of a CYP3A4 inhibitor, have increased therapeutic index and/or increased potency, and are low-resistance inducing in nature.

  本文提供了具有增强特性的蛋白酶抑制剂化合物，以及用于给药此类化合物的方法。例如，这些化合物可以在不伴随CYP3A4抑制剂的情况下给药，具有增加的治疗指数和/或增加的效力，并且在性质上不易产生抗药性。
• Protease Inhibitors Having Enhanced Features
  申请人：Jude-Fishburn C. Simone

  公开号：US20110195940A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein (among other things) are protease inhibitor compounds having enhanced features, along with methods for administering such compounds. For example, the subject compounds can be administered without concomitant administration of a CYP3A4 inhibitor, have increased therapeutic index and/or increased potency, and are low-resistance inducing in nature. Exemplary potent HIV protease inhibitors are mono-m-PEG3-atazanavir, mPEGn-N-darunavir (wherein n is 3 or 5), mPEGn-NHCO-saquinavir (wherein n is 5 or 7), and di-mPEG3-atazanavir.

  本文提供了具有增强特性的蛋白酶抑制剂化合物，以及用于给予这些化合物的方法。例如，这些化合物可以在不伴随CYP3A4抑制剂的情况下被给予，具有增强的治疗指数和/或增强的效力，并且在性质上不易引起耐药性。典型的高效HIV蛋白酶抑制剂包括单m-PEG3-阿扎那韦、mPEGn-N-达芦那韦（其中n为3或5）、mPEGn-NHCO-沙奎那韦（其中n为5或7）和双mPEG3-阿扎那韦。